办音乐节说起来容易，可实行起来却是件非常麻烦的事情。
首先就是场地问题。伍德斯托克小镇本身没有大块的平地，首先被排除在外。组委会经过仔细的调查，发现在离伍德斯托克50公里远的沃基尔有一块待租的空地。沃基尔是一个比较富裕的小镇，交通极为便利。一个地产商买下了一大块空地，准备开发成一个工业小区。因此这里水电供应齐全，通讯设施也是现成的。经过讨价还价，组委会以七千五百美元的代价把这块地租了下来。因为担心那个地产商害怕，组委会最初向他保证说音乐节最多不会超过五万人。不过，有了这样一块大得至少能装十万人的场地，组委会的胃口也跟着大了起来。他们把目标定在了十万人这样一个前所未闻的数字上，并立即着手签乐队。
一开始，那些大牌乐队都不愿意来，因为谁也没听说过这样一个公司。可他们都错了，公司背后的资助人罗伯茨可是真有钱。组委会决定先不惜血本请来几个大牌乐队，希望能引起连锁效应。他们首先用一万美元的出场费把“克里登斯清水复兴”乐队签了下来，而一般情况下他们的整场音乐会出场费也就是五千元左右。之后不久，格罗斯曼同意以一万五千美元的高价出借贾尼斯·乔普林和“乐队”乐队，已经很久没有露面的琼·贝兹也最终无法拒绝一万美元的出场费。之后，包括民歌手李奇·黑文斯、蒂姆·哈丁（他就住在伍德斯托克）和伍迪·格思里的儿子阿洛·格思里，加州乐队“杰佛逊飞机”、“感恩而死”、CSN&Y和“乡巴佬乔和鱼”，布鲁斯乐队“十年以后”、“罐装的热”和“保罗·巴特菲尔德布鲁斯乐队”，英国摇滚乐队“谁”和歌手乔·考克，以及在蒙特利音乐节上出了名的印度西塔琴手拉维·山卡等都答应来演出。值得一提的是，旧金山摇滚圈子里的权威人物格雷厄姆以撤出“感恩而死”相威胁，硬是让组委会签下了一个刚刚出道的旧金山拉丁摇滚乐队“桑塔那”，后来被证明这是一个出色的选择。
最后，组委会决定请一个重量极的乐队来压阵，“披头士”和迪伦自然是理所当然的人选，可“披头士”当时已经出于半解散的状态，无论花多少钱也请不动（“西蒙和加芬克尔”也由于相同的原因而没能出席），而迪伦虽然就住在附近，可他却一直没有答复。最后，组委会终于以一万八千美元的代价把他们的第三选择——吉米·亨德里克斯划入了演出名单。为了安抚其它乐队，组委会不得不对外谎称亨德里克斯要演两场，才总算没有引起抗议。
要办这样大型的演出，音响、灯光和舞台设计都马虎不得。组委会采用了和请乐队一样的办法：出大价钱请最好的工程师。其中音响最为头痛，一圈电话打下来，没有一家音响公司敢于承接这项工程，但许多人都向组委会推荐一个住在马萨诸塞州的音响天才，名叫比尔·亨利，此人脾气古怪是出了名的。可当组委会打电话给他时，他的回答竟然是：这是小菜一碟，给我足够的钱，其余的就别管了！结果，在安装音响那天，亨利不知道从哪里找来十二个精通此行的高手，在场地中央搭起来的脚手架上安放了他专门为这次音乐节而特制的音箱，而放大器据说总共可以让440安培的电流通过。后来有人经过一番调查后认定，那次演出所用的音响设备是有史以来最昂贵的，为此亨利为他的音响设备专门申请了高达三百万美元的保险。
不过，比起保安和后勤来，这些都算不了什么。组委会雇佣了一个刚成立的食品公司，只是因为他们有一个听起来很嬉皮的名字：“食品换取爱”（Food For Love）。为了保证音乐节的安全，组委会特意和纽约市警察局签订合约，由他们派警察来维持秩序。为了防止警察和嬉皮士之间注定会产生的冲突，组委会提出付给警察们双倍的工钱，条件是由他们挑选合适的人选。为此，组委会特意去纽约市警察局逐个面试，把所有那些对嬉皮士有成见的警察通通剔了出去。
虽然如此，朗格还是不放心，他又提议请嬉皮士组织“小猪农场”（Hog Farm）派人来帮忙。这一个有名的群居公社，有相当多的成员以前是大学老师或公司经理这样的文化人。他们厌倦了世俗世界里尔虞我诈的生活，搬到新墨西哥州的沙漠里，过着平和安逸的群居生活。公社里没有私有财产，大家一律平等，按需分配，多年艰苦的生活使得他们对于如何适应在野外生存很有经验。这个组织的头领名叫休·罗姆尼，此人的前排门牙都掉光了，行为举止滑稽而夸张，很像一个小丑，因此他得了一个外号：“滚动的肉汤”（Wavy Gravy）。在收取了八千块钱报酬之后，“小猪农场”答应来帮忙。事实证明，这是伍德斯托克组委会花的最值的一笔钱。
组委会非常重视公关。他们在全美国各类媒体上大做广告，宣传这次盛会。他们给音乐节起了一个非常动听的口号：“伍德斯托克：和平和音乐的三天（Woodstock, three days of peace and music）”，还为音乐节设计了一个鸽子站在吉它上的非常贴切的标志。
由于组委会出色的宣传，再加上他们花大价钱签下了几乎所有有名的乐队，使得整个夏天全美国的青年人都在谈论这次音乐节。组委会设在美国各地的售票点热闹非凡，演出前几个星期就已经卖出了七万多张预售票。可既然预售票就已经达到了不可思议的七万，到时候来的观众肯定会不止十万人。组委会开始担心起来，很多人都感到事情已经开始变得失去控制了。
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