刘邦是一个不会打仗的人，所以几乎是逢战必败。彭城一战，是刘、项的第一次大规模正面战争，项羽3万兵马胜刘邦56万兵马，以刘邦的惨败而告终。
西魏王魏豹、洛阳王申阳、殷王司马卬相继被张良、韩信征服，归附刘邦的时候，刘邦又得到了重要谋臣陈平，于是信心爆棚，恨不得立即拥有天下，不听张良、韩信、郦食其等人苦劝，准备贸然进攻项羽都城彭城。
汉二年四月(公元前205年)，刘邦调集人马亲自东征，渡过平阴津（今河南孟津县东北），到达洛阳。刘邦看到洛阳地形险要，左据成皋之险，右借污池之固，前有崧山，后有大河，东有绵延的崤山，西接无尽漳、津，景色优美，山川秀丽，心中喜之不尽。
刘邦途中经过新城（今河南省商丘市南）时，有十几个乡老站在路边求见。其中一位被人称作董公的，年龄最大，代表众乡老要跟刘邦交流。刘邦传旨：速速相见。
董公对刘邦说：“前些日子我们在大江里打捞到义帝的尸体，就殓棺送到郴州。现在汉王驾到，来我们洛阳，有一句话献给大王，望大王明鉴。”
当时项羽为了迁都彭城，又不愿意受到义帝节制，就逼迫义帝离开彭城。在去郴州的途中，项羽暗自命令英布等人杀死义帝，抛尸江里。传说义帝尸体投入江中，漂浮着溯江而上，被人捞上岸，送到郴州安葬。打捞义帝的人，就是这个董公。
刘邦一听董公提到义帝，就觉得蹊跷，忙问：“你有什么话？快说！”
董公说：“俗话说‘顺德者昌，逆德则亡’，‘师出无名，事必无成’。大王如今师出无名，只不过是为了争夺土地，即使一仗打败项羽，天下之人也不会心服。项羽不讲道义，弑杀义帝，已经成为天下百姓的敌人。仁不凭勇，义不恃力，大王应该带领三军，为义帝发丧，传檄天下诸侯，一起联兵讨伐项羽。”
刘邦觉得董公说得有道理，心里很高兴，立即为义帝发丧，下令群臣素服，士兵戴孝，传檄天下诸侯，檄文说：
天下诸侯共立义帝，北面为臣。项羽大逆不道，强占彭城，弑杀义帝，人神共愤。寡人悉起关中之兵，会合天下义士，愿跟着各位诸侯王一起讨伐项羽，为义帝报仇雪恨……
义帝活着的时候，本是项羽手中的一张大牌，项羽弃之如敝屣；死了以后，刘邦顺手捡起，用途却很大。他派人四处传送檄文，天下诸侯闻风而至。董公等人一席话，就让刘邦在不到一月之间，网罗兵将多达数十万之众。刘邦于是更加飘飘然，专门请来韩信等人，商议攻打项羽之事。
韩信说：“行军打仗是国家的头等大事，必须明察天时地理，看岁星，推命运，才可以兴师动众。我每天晚上都观察天象，认真分析和推算了大王岁命，目前不能出师。与其盲目行动，不如休兵养士。等到明年，必定能破楚。大王如果硬要用兵，韩信不敢奉命。”
刘邦不听，反驳韩信说：“我拜将军为大将不到两个月，将军力劝寡人出兵东征，很快就平定三秦大地。现在兵强马壮，远非昔日可比，将军为什么反倒惧难不干了？”
韩信说：“大王虽然夺得关中大地，但实际上并没有和项王正面打仗。如今项王的势力如日中天，正是强盛的时候，幸好他正忙着与齐、梁争战，燕、赵又从中作梗，天下诸侯都分散了项王的力量，大王正好进行各方面的准备。
目前，大王虽然拥有数十万兵马，但是缺乏必要的训练，还不能用以对抗强敌。等到明年，项王疲惫，大王有了充分准备，乘机挥师攻打，哪有不胜的道理？何必忙于一时？”
刘邦不高兴，说：“机不可失，时不可违。如今项王出征在外，正是我夺取彭城的大好时机，哪有不胜的道理？将军带着人马去镇守三秦，我亲自去征伐项王。我如果失利，将军就赶快来救援，也是将军的功劳。”
刘邦上下嘴唇一碰，剥夺了韩信的兵权。
张良等人见此，急忙苦劝，可是刘邦哪里听得进去。
韩信又说：“项王勇冠天下，历来所向无敌，汉军恐无大将与之匹敌！大王一定要审时度势，千万不要轻敌冒进！”
郦食其觉得韩信言之有理，认为汉军失去韩信就失去了主心骨，忙劝韩信：“将军与其为汉王精心策划，不如跟着汉王一起去攻彭城，何愁大功不成！”
韩信说：“秦地刚刚归附，汉兵尽数出征，万一失利，人心不稳，一定会有反叛！那时无家可归，后悔莫及。我愿带领本部人马镇守三秦，保证根本，进可攻，退可守，这才是万全之策！”于是把帅印交付汉王，韩信自带人马镇守三秦大地去了。
刘邦夺了韩信兵权，喜不自禁，不管三七二十一，带领大军就杀奔彭城。沿途郡县风闻刘邦要攻彭城，纷纷拜会，只有赵相陈余，派使者告知刘邦：只有刘邦杀死张耳，他才肯出兵。
刘邦自然不会杀死张耳，想来想去，才终于想出了一条瞒天过海之计：他令人寻来一个与张耳相貌相差无几的人，斩首送给陈余，陈余派兵相从，刘邦就凑齐了56万大军。
汉元年(公元年206年)四月，刘邦兵过外黄，彭越率兵来会，刘邦任命其为魏相，令他率兵去夺梁地。自己带着大兵横渡汴河。三军争渡，有一军士被推落水，众人喧哗不已，肆无忌惮，诸将没人能够禁止。可见乌合之众是何等可怕。
刘邦忙召陆贾、郦食其等人计议：“由于没有三军主帅，军士缺乏纪律。我想在诸将之中选择一人为帅。魏豹是魏王孙，人们称他赛太公，我想把帅印交他掌管，诸位以为如何？”
陆贾说：“魏豹言过其实，恐怕难为大将！”
郦食其也说：“张良也看不起魏豹，况且，魏豹与诸将关系不和，恐怕难以服众！”
陈平也说：“魏豹有小才而无大器，最终难以成就大事。”
刘邦不顾众人反对，说：“魏豹门第高贵，五世将种，与韩信受辱胯下，乞食于人迥然不同。拜为大将，诸将岂有不服之理？”
刘邦说不出魏豹有何超人之处，只说他与韩信出生有异。正因为如此，他迟迟不拜韩信为将。他应该明白，韩信攻必克，战必胜，那是大多数的人都望尘莫及的。可以得出这样一个结论，刘邦但凡不听下属劝告，必败无疑。
魏豹就这样迷迷糊糊地当上了大将，自我感觉良好，竟不推辞，点校三军，调配诸将，催动人马，开赴彭城。
楚都彭城守兵很少，又无险可守，刘邦不费吹灰之力，进入彭城，自以为立下不世大功，暗笑韩信、张良等人见识短浅。
刘邦进入彭城，看到楚宫宏丽，自个儿走进后宫，收宝物，取美女，朝饮醇酒，夜拥娇娃，享受人间温柔之情。各路将士，上行下效，日日逍遥，好不快活。
彭城失守的消息很快传到城阳，项羽暴跳如雷，留下龙且、钟离昧率兵攻齐，自带3万精兵，由鲁地出胡陵，到萧县，直抵彭城以西。
《资治通鉴》综合《史记》等书所载，作了如下描叙：
晨，击汉军而东至彭城；日中，大破汉军。汉军皆走，相随入谷、泗水，死者十余万人。汉卒皆走南山，楚又追击至灵壁东睢水上；汉军却，为楚所挤，卒十余万人皆入睢水，水为之不流。围汉王三匝。会大风从西北起，折木，发屋，扬沙石，窈冥昼晦，逢迎楚军，大乱坏散，而汉王乃得与数十骑遁去。
刘邦这一仗，真是兵败如山崩，狼狈不堪，如果不是那一阵神风，刘邦可能死于乱军之中也未可知。一场突如其来的大风，刮开了楚军铁桶一般的重围，刘邦居然能够在慌乱之中策马前行，逃出重围。
大风稍停，项羽重整兵马，但是刘邦却不知去向。范增忙劝项羽务必趁此机会擒拿刘邦，否则将来恐怕难有如此机会。项羽立即命丁公、雍齿率领3000骑兵，务必星夜追赶。二人得令，带兵向东南大道追赶刘邦。
刘邦在彭城战败，被雍齿追赶甚紧，正好一路大军到来，打着“兴刘破楚大将军韩信”和“司徒张良”的大旗，雍齿知道难以取胜，领军逃遁而去。这支部队是张良、陈平收罗的3万汉兵残卒，打着韩信旗号，一路找寻而来，不想在此处遇着刘邦。
张良、陈平大喜。
汉王说：“二位再三劝我今年不可兴兵，寡人失听，果然丧师失家，实在羞愧不已。如今又得先生收兵相救，深恨魏豹匹夫智疏才浅，丧我五十六万大军，后悔不及。”
张良劝解说：“大王不要再后悔。此处不可安营，如果楚兵追来，何以御敌？不如急赴荥阳，暂时屯住人马，再整军威，仍以韩信为帅，以雪彭城之耻！”
刘邦此时自然言听计从，催兵往荥阳而去。
荥阳守将韩日休，听说汉兵到来，即开城迎接刘邦入城。数日之间，樊哙、周勃、王陵等一干将领，各带不等人马，相继来到荥阳。只有魏豹到了今日方知自己是个什么角色，惊恐惭愧交加，径自回平阳去了。
丁公、雍齿回奏项王，备言追赶详情。项羽无所谓，可是范增追悔不已，对项羽说：“刘邦虽败，尚未与韩信遇敌。昨日用兵之人仍是魏豹，刘邦误用言过其实之人，所以遭此失败。若遇韩信用兵，大王切不可轻敌！”
项王笑道：“韩信在楚，其能不过如此。亚父何必赞扬至此？韩信如果真有大才，昨日也跟着刘邦一起进彭城，哪里又有睢水如此之败呢？亚父不必过虑！”
范增似乎觉得项羽分析得有道理，无言而退。其实，了解双方情况的人，都觉得项羽的理由不充分。由于刘邦急躁冒进，轻用乌合之众、训练无素之军，破坏了韩信、张良的总体部署，延缓了战争的进程。
这一仗，项羽3万人破刘邦56万人，抓获了刘老太公和吕雉，已经归附的诸侯又纷纷反汉降楚，刘邦的这一重大失误，造成多么惨痛的后果。所以，我们不得不说，项羽与刘邦单个相比，项羽远胜刘邦，但是刘邦的用人谋略却远远超过项羽。彭城一战，实际上是刘邦急于求成而冒险的表现。这次失败，时机不成熟，军纪很涣散，而且正值项羽势力强盛。结果是直接导致以汉为核心的反楚联盟的土崩瓦解，延缓了统一战争的进程，刘老太公也被项羽抓去做了人质。刘邦无可奈何，不得不退守荥阳，刘、项相争进入了相持阶段。
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