没有功名的杨士奇仕途并不顺利，他先在县里做了一个训导（类似今天的县教育局官员），训导是个小官，只是整天在衙门里混日子，可杨士奇做官实在很失败，他连混日子都没有混成。
不久之后，杨士奇竟然在工作中丢失了学印，在当年那个时代，丢失衙门印章是一件很大的事，比今天的警察丢枪还要严重得多，是有可能要坐牢的。此时，杨士奇显示了他灵活的一面。
如果是方孝孺丢了印，估计会写上几十份检讨，然后去当地政府自首，坐牢时还要时刻反省自己，杨士奇没有这么多花样，他直接就弃官逃跑了。
杨士奇还真不是书呆子啊
之后逃犯杨士奇流浪江湖，他这个所谓逃犯是应该要画引号的，因为县衙也不会费时费力来追捕他，说得难听一点，他连被追捕的价值都不具备，此后二十多年，他到处给私塾打工养活自己，值得欣慰的是，长年漂泊生活没有让他变成二混子，在工作之余，他继续努力读书，其学术水平已达到了一个相当的高度。
在度过长期学习教书的流浪生活后，杨士奇终于等到了他人生的转机。
建文二年（1400），建文帝召集儒生撰写《太祖实录》，三十六岁的杨士奇由于其扎实的史学文学功底，被保举为编撰。
在编撰过程中，杨士奇以深厚的文史才学较好地完成了工作，并得到了此书主编方孝孺的赞赏，居然一举成为了《太祖实录》的副总裁。
永乐继位后，杨士奇真正得到了重用，他与解缙等人一起被任命为明朝首任内阁七名成员之一，自此之后，他成为了朱棣的重臣。
与解缙相同，他也不是个安分的人，此后不久，他卷入了立太子的纷争，他和解缙都拥护朱高炽，但与解缙不同的是，他要聪明得多。
青少年时期的艰苦经历磨炼了杨士奇，使他变得老成而有心计。他为人十分谨慎，别人和他说过的话，他都烂在肚子里，从不轻易发言泄密，他是太子的忠实拥护者，却从不明显表现出来，其城府可见一斑。
而杨士奇之所以能够有所成就，其经验大致可以概括为一句话：
刚出道时要低调，再低调。
虽然杨士奇精于权谋诡计，但事实证明，他并不是一个滑头的两面派，在这场你死我活的夺位斗争中，他始终坚定地站在了朱高炽一边，并依靠自己的智慧和忠诚最终战胜了政治对手，将朱高炽扶上了皇帝的宝座。
永乐年间，最为残酷的政治斗争就是朱高炽与朱高煦的皇位之争，在这场斗争中，无数人头落地，无数大臣折腰，阴谋诡计层出不穷，双方各出奇谋，经过更是一波三折，跌宕起伏，斗争一直延续到朱棣去世的那个夜晚，一个人冒着极大的风险，秘密连夜出发，奔波一个月赶路报信，方才分出了胜负。
事实上，不但杨士奇参加了这场斗争，我们下面要介绍的三杨中的另外两个也没有闲着，他们都是太子党的得力干将。在后面的文章中，我们会详细介绍这场惊天动地的皇位之争。
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