山中城守将，乃是后北条氏重臣松田康长。当时，玉绳城主北条氏胜，小田原旗本众间宫康俊、朝仓景澄等将亦入城增援，总兵力约为四千到五千人。
而攻城方则由丰臣秀吉的养子秀次为总大将，秀次自身兵力就有一万九千强，另配给中村一氏、山内一丰、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等将所部，总兵员据《毛利家文书?山中城取卷人数书》统计，达到六万七千八百。
山中城乃是依据箱根天险筑就的险峻山城，是后北条氏引以为傲的坚固要塞，但是面对十倍以上的强大敌势，仅仅数小时的激战就被攻克了。根据参与此战的 渡边勘兵卫之《渡边水庵觉书》残卷记载，攻方先阵中村一氏首先从岱崎出丸攻入，转向东丸，最后攻陷城将松田康长的大本营西之丸。
在进攻山中城的同时，丰臣秀吉命令织田信雄、细川忠兴、蒲生氏乡、蜂须贺家政、福岛正则等将统军四万四千，进攻韮山城。韮山城乃是平山城，由北条氏规三千六百兵马把守。从三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包围，成为整体棋局上一枚被看牢的死子。
一边包围韮山城，一边丰臣秀吉亲驱大军，于四月一日进入箱根山区，三日就来到了小田原城下。小田原乃是广五里的大城，堑宽壕深，石垒坚固，外城上全部布置了战斗力最强的后北条氏一族重臣。秀吉甫见之下，亦不禁赞叹不已，认识到长期包围战是不可避免的了。
为了做好长期战的准备，丰臣秀吉在小田原城东南方修筑了石垣山城，作为本阵。史称石垣山一夜城，但德川家康的家臣松平家忠在日记中却记载道：从围城之日起，直到六月二十六日，此城才最后完工。
丰臣秀吉把爱妾淀姬（浅井长政和市姬的长女）也接到了石垣山城中，并且打破惯例，允许诸大名的妻妾随阵。在长时间无聊的围城战中，或者召太夫、观幸 若舞，或者置酒宴、开茶会，日子过得倒十分悠闲。同样，小田原城中的后北条氏一样悠哉游哉，用围棋、将棋、双六等博戏来打发日子。北条氏政声称城内军民都 已经贮备了足够两三年的粮草，气焰嚣张，只等丰臣军乏食自退。
然而丰臣秀吉可不是个只会耐心等待胜机的人，他在包围小田原城的同时，分遣各部队扫荡原后北条氏领内的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和 上杉景胜统帅北陆支队三万五千大军，沿东山道而下，翻越碓冰峠，包围了后北条氏重臣大道寺政繁守备的松井田城。四月二十日城落，打开了上野的门户。从此， 上州的后北条氏支城次第陷落，北陆支队直扑武藏。
对应北陆支队的长驱直入，丰臣秀吉又派出木村吉清、浅野长政等部，以及德川家康的部分兵力，前往策应。于是，继上州陷落以后，武州和上下总也逐步落入丰臣氏的掌握之中。
四月二十七日，江户开城；五月初，前田、上杉联军攻降河越城和松山城，五月十九日再包围岩付城，在浅野、木村、本多（忠胜）、鸟居（元忠）、平岩（亲吉）等军的支援下，二十二日将其攻克。
武藏钵形城主，为主张出击野战的北条氏邦。在强大的攻势下，六月十四日，氏邦开城向前田利家投降。到此为止，后北条氏残余的支城，只剩下八王子城和忍城了。六月二十三日天还没亮，前田、上杉联军乘雾猛攻山城八王子，将其攻陷。
忍城则由后北条氏重臣成田氏长的某家臣守护，城周都是沼泽地，攻方难以布置攻城器械。六月五日攻城开始，丰臣秀吉命令石田三成和长束正家前往负责筑 坝，准备水攻。但是由于种种原因，堤防突然崩溃，反而损伤了己方许多兵马，忍城这才得以幸存，一直守到小田原城的开城降服。工程失败，原因是多方面的，由 此可见石田三成的军事能力真的不强，不过如果因此就嘲笑三成毫不知兵，又未免过分了一点。
且说领内支城次第陷落，小田原城内的士气为之糜沮，北条氏政和氏直父子也不再敢过于嚣张了。然后，发生了两件大事，促使后北条势终于全面崩溃：
第一，是六月二十四日，北条氏规再也支持不下去了，以韮山城归降丰臣秀吉。第二，此后不久，小田原城内的老臣笔头松田宪秀竟被发觉乃是丰臣军内应。城内人心惶惶，谣言满天，人人自危，早已不复昔日的骄横景象。
北条氏规离开韮山城以后，直接回到小田原城内，劝说其侄、后北条氏家督北条氏直投降——部分学者认为，这着棋乃是德川家康的功劳，家康和氏规曾经同在今川家做人质，交情非常不错——经过彻夜长谈，氏直终于被说服了。
七月五日，北条氏直的兄弟氏房出城，来到丰臣方大将泷川雄利阵中，要求以切腹来换取城兵尤其是兄长氏直的性命。丰臣秀吉闻报后答应了他的请求，但要求北条氏政、氏照兄弟，以及二人的老臣大道寺政繁、松田宪秀四人一齐切腹谢罪。
丰臣秀吉的理由是，氏政兄弟是顽强的主战派，绝对不可饶恕，而氏直作为德川家康的女婿，则可网开一面，流放高野山完事。
七月六日，德川家康率军进入小田原城，次日，笼城兵全部出城来到家康阵所接受收容。十日，北条氏政、氏照兄弟也来到家康本阵，并于第二日，于城下医师田村安栖家中切腹。就这样，北条早云以来称霸关东近百年的小田原北条氏，到第五代终于灭亡了。
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