因为家中分裂而耽搁了行程，伊达政宗迟至五月九日才离开黑川城。此时，关东各地正在激战，他被迫绕道越后、信浓，兜了个大圈子，才在六月五日来到小 田原附近的秀吉本阵中。此时，后北条氏河越、江户诸城已降，钵形、八王子等城也即将陷落，胜负大势已定，这时候再来表示恭顺，不嫌太晚了吗？于是丰臣秀吉 大怒，准备杀掉政宗，灭亡小田原北条氏后就挥胜利之师北上，完全吞并伊达领。
伊达政宗的一生中，有两次身着死者之服觐见丰臣秀吉。一次就是在小田原参阵的时候，他以必死的觉悟，再加上通过浅野长政、前田利家等秀吉亲信的斡旋，终于获得了谅解，仅没收其会津三郡聊作薄惩。七月，政宗交出黑川城，回归旧主城米泽。
第二次，是在次年，也即天正十九年（1590年）的二月。且说伊达政宗才回到米泽城不久，丰臣秀吉就攻灭后北条氏，开始奥羽领国势力重新分配，剥夺 未能及时参阵的大崎、葛西等大名全部领土。是年十月，这些家族的遗臣发动一揆。次年年初，讨伐军总大将蒲生氏乡向秀吉密报，一揆中有人使用政宗的旗帜和指 物，并且他还搜获政宗煽动一揆的一封书信。为此，政宗将涂以金箔的磔刑柱置于队列之守，自己再度穿上死人的服装，上洛向秀吉申诉，表明自己和这件事丝毫也 没有关系。政宗的理由是，虽然那封书信上的笔迹和他的亲笔颇为相似，但是花押完全不同，定是伪造无疑。
据说，德川家康对此事的分析和评价是：“大将要在许多文件上描上花押，既然能伪造笔迹，岂有花押完全不似的道理？定是政宗为了事败后便于撇清，故意描了假的花押——他不愧是一位多智的大将啊！”
此后，伊达政宗使用与早年间完全不同的阴柔功夫，周旋于丰臣秀吉及其它图谋天下的人们中间。“独眼龙”政宗有统一日本之志，却没有扫平日本之能，更 不用说，他根本就没有获得上天眷顾的时机。时势创造英雄，没有时势的推动，一个人想在乱世中砍出一片光明，完全是不切实际的臆想。而政宗最高明之处，大概 就在于他终于及时看清了形势，甘居下位，从而得保威名不堕。否则，大概会是北条氏政一般的下场吧。
据说伊达政宗常慨叹自己晚生了二十年，否则就可以和武田信玄、上杉谦信、织田信长等人一较短长，争霸天下。当然，这只是一厢情愿的迷梦而已。政宗不 能得到天下，不是因为他的年龄，而是因其所处的环境。偏远贫瘠的奥羽之地，根本不可能憾动天下大局，前此的藤原秀衡不行，后来的奥羽越列藩同盟、虾夷共和 国不行，此刻的伊达政宗当然也不行。
伊达政宗有一位重臣名叫铃木元信，乃是构筑了伊达家完整财政体系的名臣。据说元信曾认定政宗终将成为天下人，为此拟就了所谓的《伊达幕府条目》，但他在临终前终于认识到梦想无法实现，于是流着泪将这些文件付之一炬。
●羽州的豪强们
日本的东北地区，古代除陆奥国外，还有出羽国，两个地区由奥羽山脉相阻隔。陆奥是日本古代最大的“国”，出羽的面积也很不小，但弱于陆奥，并且土地更为寒冷而贫瘠，开发较晚，地广人稀。除此以外，北海道岛的大部分地区仍被虾夷土著所控制，只有南端有部分和人的根据地。
出羽国北部主要的割据势力有浅利氏、安东氏、户泽氏和小野寺氏。其中浅利氏领地位置最靠北，是甲斐源氏庶流，南北朝时代进入羽州，领有比内郡。永禄 五年（1562年），其主城上冈被南方的安东爱季率兵重重围困，当主浅利则祐自杀，其弟胜赖降伏，成为安东氏在比内郡的代官。浅利胜赖在天正年间还谋图独 立，被安东爱季招往主城桧山杀死，其子赖平逃奔津轻为信，浅利氏遂亡。
户泽氏，出自桓武平氏，原为雫石氏，后从陆中迁至羽州。传至十八代户泽盛安，有“夜叉九郎”之名，豪勇无双，户泽氏在他的领导下，军事力急速强化， 一方面与安东氏恶斗，同时南下大曲平野，联合羽南的最上氏，攻击小野寺氏，最盛时基本控制了整个仙北郡。小田原参阵时，户泽盛安不幸战死，一死换来家族安 康，所领四万四千石领地得以安堵。
安东氏本是奥州津轻郡的豪族，后遭南部氏攻入津轻郡，于是逃往羽州和虾夷地。逃往羽州的一支主城在桧山，逃往虾夷地的一支，后来又南下羽州秋田郡，主城在凑，又称秋田氏。两支安东氏最终归并为一，到安东爱季为当主时成为战国大名。
安东爱季是著名的勇将，曾征服浅利氏统治的比内郡，并且东与南部氏争夺奥州鹿角郡，一度完全攻取，但随即受挫而退。此后，爱季又与户泽氏、小野寺氏 争夺仙北地区，在唐松野合战中被户泽盛安所败，野望破灭。爱季死后，桧山和凑两系再度分裂，当主安东实季依靠由利氏的支持，击败叔父道季后重新统一。然而 这次动乱被丰臣秀吉目为“私战”，打算趁机处分安东氏，安东实季匆忙上洛向秀吉称臣，大表忠心，才终于保证了所领安堵。其后安东宗家改称秋田氏。
小野寺氏出自藤原氏首藤氏族，本处在下野国都贺郡，分支进入羽州，战国以前基本领有雄胜、平贺、仙北三郡，主城在横手。南部氏曾试图进入羽州，与小野寺氏反复激战，终被击退。到小野寺辉道时，家族势力达到全盛，其子义道小田原参阵，获得三万一千石知行宛行朱印状。
上述均为羽北诸侯，此外北海道南部最大的势力是蛎崎氏。蛎崎氏来源不详，一说出自武田氏。传说长禄元年（1457年），阿伊努酋长考西亚马因起兵反 抗和人的残暴统治，攻击南部虾夷各地的和人豪族居馆，连战皆下，只剩下茂别、花泽二馆无法攻克。是时，武田信广恰在花泽做客，亲手射杀了考西亚马因父子而 取得胜利。战后，信广娶了茂别馆主下国家政的女儿，并改了花泽馆主蛎崎季繁的苗字，统合两个家族，开始在虾夷地战稳脚跟。
花泽蛎崎氏本出南部氏，而下国氏则是安东氏的分支，战国时代的蛎崎氏通字和安东氏一样都是“季”，因此也很有可能是下国氏篡夺了蛎崎苗字。总之，这 个家族传到四代蛎崎季广的时候，获得了“虾夷奉行”一职，基本统一南部虾夷地和人领。季广子庆广接近德川家康，后来筑松前城，改苗字为松前，一直维持着南 部虾夷地的统治权。
这些大大小小的豪族，虽然纷争不断，但因为羽州地域广大却户口稀少，因此他们很少能有较大的发展，唯独南方的最上氏脱颖而出。最上氏出自奥州探题大 崎氏，南北朝的时候，大崎家兼因为羽州的南朝势力过于强盛，因此派次子兼赖统军杀入，最终在最上地方构筑山形城，站稳了脚跟，即以地名为苗字，称为最上 氏。为了扩展势力，最上氏历代都将庶子分封出去，如天童、黑川、蟹泽、楯冈、中野等等，本意是要建立一族的强大家臣团，但结果强枝弱干，动乱就由此而生。
永正十一年（1514年），奥州的伊达稙宗通过楢下口和小滝口进攻最上领的上山城、长谷堂城，最上氏家督义定与战大败，阵亡逾千人。于是义定被迫于 次年娶了稙宗的妹妹，等于承认伊达氏的宗主权。六年后（1521年），义定嗣子去世，因为继承人问题引发纠纷，领内反伊达氏诸势力趁时而起，伊达稙宗率兵 进入山形城，镇压了各地的反乱。大永二年（1522年），在伊达势的支持下，旁支中野义清次子、年仅二岁的最上义守继承了最上氏一门总领之位。最上氏的兴 盛之主，就是这位最上义守的儿子义光。
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