实际上从1860年秋天开始，湘军就已经将安庆城团团围住。围城的主力，正是曾国荃的“吉”字营。“吉”字营在安庆城的北、东、西三面挖了很多长壕深沟，又堆筑几个高高的土城，筑成牢固的防御工事，切断了城内太平军与外界的联系。安庆的守军共有两万余人，都是陈玉成的部下。自1853年太平天国翼王石达开西征攻下安庆后，考虑到安庆地理位置的重要，太平军一直派重兵守护。到了1860年，太平军已驻守八年之久。驻守期间，太平军将城墙筑高了五尺，又添筑子城一道，子城南自镇海门西起，先西北后东北绕一大圈后，止于北城墙。除此之外，太平军还另建了一座“耳”城，全力保卫安庆。这样，城内的太平军与城外的湘军形成了对峙局面，双方都构筑了铁桶般的防守阵势。
从1861年5月开始，曾国藩将他的全部精力用在安庆战役上。他的三角眼鹰隼一样死死地盯住安庆，没有什么能让他转移注意力。战争进行到中盘之时，这个一开始不会打仗的人，对于军事的驾驭和调度已明显熟稔了，甚至有了几分诸葛孔明的神韵，对于战局的控制和调度，已变得游刃有余。这时候，湘军已经形成了自己的战略方针，那就是，对待太平天国这样的对手，不能轻易打浪仗，要集中优势兵力，给对手以致命打击。
布置战术之余，曾国藩安详地在大营之中开始了自己的菜农生涯。每天下午，他都要一身短打，扛着锄头进入自己的菜园，锄草、松土、浇肥。在给老家的儿子曾纪泽的信中，曾国藩对这一段时间的生活感到怡然自得：
吾现在营课勇夫种菜，每块土约三丈长，五尺宽，窄者四尺余宽，务使芸草及摘蔬之时，人足行两边沟内，不践菜土之内。沟宽一尺六寸，足容便桶。大小横直，有沟有浍，下雨则水有所归，不使积潦伤菜。四川菜园极大，沟浍终岁引水流，颇得古人井田遗法。吾乡一家园土有限，断无横沟，而直沟则不可少。吾乡老农，虽不甚精，犹颇认真，老圃则全不讲究。
当曾国藩如一个经验丰富的老农，津津有味地摸索种菜之经验和方法的时候，那段时间，在安庆附近数十公里的范围内，聚集了成千上万的湘军，他们正按照曾国藩的部署，张开了口袋阵，等着陈玉成带领太平军钻进来。对于曾国藩的围城打援之计，太平天国同样制定了针对性的措施：安排李秀成从长江南面、陈玉成从长江北边同时进军，夹攻武昌。武昌是湘军的大后方，也是湖北巡抚胡林翼的老巢，湖广总督所在地，战略位置极其重要。如果太平军围攻武昌，必定会让曾国藩分兵，这样，安庆之围也就迎刃而解了。
陈玉成不愧为太平军的急先锋。很快，陈玉成带领数万大军进驻安庆桐城附近，虚晃一枪后，转道皖西，连下英山、薪水，攻占黄州，逼近武汉。陈玉成的西进，是曾国藩和胡林翼最为忌惮的，此刻湖北境内兵力空虚，几乎不堪一击。没有想到的是，陈玉成在黄州驻扎时，恰巧英国长江水师提督何伯巡视到了武汉江边，见陈玉成大兵屯集，便让参赞巴夏礼告诫陈玉成，如果陈玉成进攻武汉的话，英国商业利益将会受损，他们不会袖手旁观。这等于警告陈玉成不能进攻武汉。在这种情况下，陈玉成只好放弃对武汉的进攻，转向进攻鄂北的襄樊一带。这样的军事根本不足以吸引曾国藩西援。曾国藩和胡林翼得悉后大松了一口气，重新布置人马进攻安庆。一直到几个月后，陈玉成才掉转人马，回到安庆集贤关附近，开始在外围直接进攻围城的曾国荃部。