在解放战争的3年间，梅兰芳的主要活动依然以演戏、拍戏、收徒为主，基本不去过问动荡的时局。1947年3月，他应邀参加了田汉的祝寿活动。其实这不是一次普通的祝寿，而是一次以祝寿为名向国民党当局示威的带有明显政治色彩的活动。发起这次活动的是于伶、陈白尘等上海左翼戏剧家。但是，这并不意味着这个时候的梅兰芳已经开始热衷政治。
忙忙碌碌间，1948年也已进入尾声。随着国民党在军事上的节节败退，每个中国人，无论是一向关心政治的，还是与政治格格不入的，都不得不面临着人生的一大选择：去还是留？死心塌地跟着国民党的人当然不乏其人，他们没有犹豫地携家带口去往台湾。坚定的共产主义者也大有人在，他们满怀兴奋，压抑着激动，无限憧憬着新时代。一时拿不定主义的是那些既不是国民党，也不是共产党，既不信任国民党，对共产党也不甚了解的人。梅兰芳应该属于“中间人”。
客观地说，梅兰芳对共产党并没有太多的认识，他一向专注于艺术，并不在意是国民党还是共产党统天下。在他看来，无论谁统天下，演戏的还是得靠演戏吃饭。这样一想，他就倾向于留下了。因而，当他得知齐如山执意要去台湾后，还劝他：“你一向不管政治，只是从事戏剧的工作。我想到那时候，我们还在一起工作，一定也不会有什么问题。”他的这句话其实正好反映了他的态度，即“只管戏剧工作，不管政治”。
齐如山坚持赴台，倒也不完全是追随国民党，按照他自己的说法，是去台湾投靠小儿。对于梅兰芳的劝说，他也认为有道理，他甚至觉得梅兰芳留在大陆并没有不好，因为“他是一个艺术家，与政治无关，且到过苏联，共产党对他一定另眼相看”。不过，他对梅兰芳留在大陆并非没有担心。于是，当他从北平南迁途经上海时，与梅兰芳谈过多次，算是规劝，也是忠告。总之，他对梅兰芳说他担心梅将来会被利用。
对于所谓的“被利用”，梅兰芳的认识或许比齐如山还透彻。因而，对于齐如山对“被利用”的担心、顾虑，梅兰芳并没有同感。见梅兰芳并不为所动，齐如山便以戏中常见的一句台词结束了唠叨：“再思啊再想！”
送走了齐如山，梅兰芳的确又“再思啊再想”了一番，终觉留下并没有什么不妥，何况还有不少同业需要他的照顾，他的宽厚和善的个性不允许他撇下他们一走了之，他无论如何于心不忍。
当共产党以摧枯拉朽之势逼迫国民党一步步后退时，国共两党也加快了拉拢文化名人的步伐。就在国民党的一些高级官员频频以优厚的生活待遇诱惑梅兰芳的同时，共产党上海地下组织也加紧了活动。于是，梅兰芳便在寓所院子里捡到了一本《白毛女》剧本。传说，他曾被安排在中法大药房药剂师余贺家里，和周恩来秘密会见。周恩来劝梅兰芳不要随国民党撤去台湾，表示欢迎他留下。
随后，上海地下党委派夏衍和熊佛西先后赴周信芳、梅兰芳家，再请他们留在上海，迎接解放。周信芳很早就与郭沫若、夏衍、于伶等左翼戏剧家有过接触，也曾与田汉等一起共事过。应该说，他对革命的理解比梅兰芳要深，对共产党的认识也比梅兰芳要清。所以不用劝说，他便向夏衍、熊佛西表示：“请放心，我决不跟国民党走，坚决留在上海迎接解放。”随后，他陪夏、熊二人来到梅家。梅兰芳很为共产党的诚意所感动，何况他早已有了决定。于是，未费夏、熊二位多少口舌，他明确表示：“我是哪儿都不会去的。”
梅兰芳最终留在了大陆。
孟小冬则相反，她虽然没有直接去台湾，但她最终还是离开大陆去了香港。
在结束上海的祝寿义演、完成艺术绝唱后，孟小冬返回北平。随即，杜月笙出资为她在位于崇文门的顶银胡同购置了一处宅院。她搬入新居后，过了一段可以说是浑浑噩噩的生活，睡觉、吃饭、打麻将、偶尔也抽大烟，当然，她还吃药，她的身体继续衰弱，胃病加重。
说到抽大烟，在抗战胜利后，孟小冬曾参与组织过伶人戒烟。在过去的梨园界，伶人抽大烟，是普遍现象，普遍到大多数伶人与鸦片有染。四大名旦中的尚小云的母亲、妻子都抽鸦片，作为孝子的尚小云，每晚都会给母亲烧烟，但他身在烟中却不沾一口，意志力之强令人难以置信。
那么，伶人为什么会迷恋鸦片呢？除了社会环境的影响、个人毅力的强弱外，更多的是出于演戏需要。梨园盛传，鸦片这个东西，能够定心、降火、预防中年发福，还能助气，帮助思维，减轻压力。尽管他们都知道这东西是个祸害，但要想彻底戒除，谈何容易。
抗战胜利，政府强令戒烟。梨园艺人大多数生活贫困，有心入院戒烟，却又付不起医疗费。孟小冬和马连良等几位名角儿自发组织起来，筹募资金，假市立第三医院的地方，开办了“北平国剧人的戒烟会”，动员需要戒烟的伶人入会戒烟。很快，戒烟会聚集了百余号伶人，其中三十多人有经济能力的，自费；其余七十多人，全部免费。戒烟会的条件很不错，共有8间房，每人每天都吃白米饭、一菜一汤。每天定时有医生上门打针喂药，监督戒烟成效。
一段时间以后，第一批成功戒除了烟瘾的出会了。其中有金少山、谭小培、王瑶卿、马连良、叶龙章、刘砚芳、谭富英、杨宝忠、徐兰沅等；紧接着，第二批、第三批先后出会，其中有万子和、茹富兰、茹富蕙、王连平、方宝泉、张子寿、李玉泰等。最后，“戒烟会”里只剩下4、5个人。也就是说，该会的戒烟成功率，还是非常高的。可惜的是，孟小冬似乎没有完全彻底地戒除。
1948年下半年，战事日紧，孟小冬不免有些心慌，也有些不知所措。正在这时，她接到姚玉兰的信。在信中，姚玉兰让她尽快离开北平去上海躲避战祸。不仅如此，杜月笙考虑到陆路交通已经中断，便亲派门徒、黄金大戏院的后台经理汪其俊乘专机赶到北平接她。她没有犹豫，立刻就走了，而且是坐杜月笙的专机走的。从此，她再也没有回过北平。
来到上海后，孟小冬又一次住进“十八层楼”杜公馆。这次，姚玉兰也诚心诚意地力劝孟小冬安心住下，和他们共同生活在一起。她说了一句话令孟小冬感动不已：“让我们像一家人一样。”从此，他们就真的像一家人一样了。此时，六十出头的杜月笙身体不好，哮喘频发，孟小冬和姚玉兰轮换照顾他。杜月笙在两个爱妾的细心照料下，心情十分舒畅。
这样的平淡安稳生活只维持了不到半年，1949年4月，眼看人民解放军即将打过长江，上海似乎不保，因此人心慌慌。杜月笙也面临人生选择：一方面，蒋介石召见他，好言相劝让他去台湾；另一方面，民主人士黄炎培、章士钊也来劝他，转达共产党的意见，请他留下。杜月笙有些矛盾，有些挣扎，很费了一番思虑，又再三权衡，最后，他决定，不去台湾，也不留在大陆，而是携家带口去香港。这个“家”这个“口”，包括孟小冬。
也许孟小冬曾经有过犹豫，她这样跟着杜家一起走，算什么呢？不过，回头想想，她不跟着去，又该怎么办？对于无依无靠又无家无口孤独寂寞的她来说，她早已将杜月笙、姚玉兰当作她的亲人。在杜家，她虽然无名无份，但她能真实地感受到亲人的温暖、家的温馨。所以她选择走，正如梅兰芳选择留，都很单纯，没有政治因素。
4月23日，南京解放。4天后，孟小冬随杜月笙一家人乘坐荷兰“宝树云”号客轮离开了上海。从此，她再也没有回过上海，甚至没有回过大陆。
抵达香港后，孟小冬他们住进位于坚尼地台18号的一套公寓。这套公寓有三室一厅，在香港这个弹丸之地，还算是不小的。但是，杜家人口多，住在一起挤挤轧轧。杜月笙又另外租了房子，让子女们搬了出去。这样，孟小冬也就有了属于她自己的一间房。她的房间布置得很清雅，墙上挂着大大小小的剧照，还摆放着一把胡琴。有一幅《武家坡》的剧照很特别，它好像是被人从中间撕开的。于是有人怀疑，那被撕掉的“人”，可能是梅兰芳。看得出来，尽管她已经远离了舞台，但在内心深处，对于过去了的舞台生涯和过去的人，还是很怀念的。她并非有些人想像的那样，抛弃了过去的一切。
远离了战火，远离了动荡，孟小冬感觉生活一下子变得清静起来。平时，她仍然以照顾杜月笙病体为主。闲时，特别是杜月笙心情大好时，杜家呼朋唤友，在家里举办一个小型的堂会。这时，马连良、杨宝森、张君秋，还有琴师王瑞芝都在香港。然后，姚玉兰唱一段，孟小冬唱一段，大家合唱一段，杜月笙也即兴来一段，气氛颇为热烈。
孟小冬在大陆的最后半年，是在上海度过的。这个时候，梅兰芳也在上海。不过，他俩没有机会见面。即便有机会，恐怕他俩也不会见面。在梅兰芳决定留下的时候，孟小冬走了。梅兰芳选择留，使他从此身不由己地越来越靠向政治；孟小冬选择走，使原本就远离政治的她离政治更远了。
孟小冬走后一个月，上海解放了。梅兰芳对共产党的真正认识，就是从在上海街头看到解放军开始的。梅夫人福芝芳曾经回忆说：“上海解放那天清晨，兰芳就上街了，隐隐还有枪声。去到建国东路，看见有不少解放军战士睡在马路边。他回来高兴地告诉我们，共产党的军队确实已解放上海，纪律好极了。”“纪律好极了”的共产党军队给梅兰芳留下了深刻、良好的印象。
解放前，他与共产党并无太多的接触，始终不知道共产党曾经以特有的方式保护过他。那是在抗战胜利之初，他接到过驻上海中共办事处工作人员转来的周恩来的问候。于是，他向周信芳表示想去拜访周恩来。然而，周恩来没有同意。当时，梅兰芳只猜测周恩来有些为难，却不知道周恩来为了保护他。周恩来预料到国共合作随时会破裂，如果此时与梅兰芳等文化名人交往过多，一旦国共关系恶化，梅兰芳必将受到国民党的迫害。因此，他拒绝与梅兰芳见面。果如他所预料，国共关系破裂后，素与共产党关系比较密切的周信芳就倍受国民党特务的恐吓，而梅兰芳安然无恙。
自上海解放到建国后一年间，梅兰芳被各种政治活动所包围。在这段日子里，他频繁参加上海、北京的各种会议，发表了各种大小讲话。最重要的是，他的思想、观念随着这大大小小的会议、活动而有了明显变化。
1949年7月，全国第一届“文代会”在北平召开。梅兰芳作为上海文化界的代表应邀出席。在会上，他认真听取了中共中央副主席周恩来的政治报告和郭沫若题为《为建设新中国的人民文艺而奋斗》的大会总报告以及茅盾、周扬分别总结国统区和解放区革命文艺运动的报告。
这些报告让梅兰芳眼界大开，他不禁为自己过去只专注于塑造美女佳人的形象而略感惭愧。因而，这些报告中所表达出的“文艺工作者要学习，要改造思想，要与新社会的主人──‘工农兵’相结合”的思想以及郭沫若提出的“接受毛主席的指示，创造为人民服务的文艺”的口号对梅兰芳的触动很大，他突然意识到自己以前的“服务对象究竟是什么是模糊的”。
这以后，他认真学习了毛泽东《在延安文艺座谈会上的讲话》，逐渐明确了文艺应该首先为工农兵服务的方向。他说：“明确了这个方向，我觉得自己的艺术生命才找到了真正的归宿。”正因为如此，梅兰芳从此的演出活动无一不紧紧围绕着“为工农兵服务”这个宗旨。按照他自己的说法，他“到过京、津、沪、汉与几个工业区如石家庄、无锡及东北八个城市，参加了鞍钢三大工程的开工典礼，同时，还光荣地参加了赴朝慰问中国人民志愿军和朝鲜人民军的工作，后来，又到华南慰问中国人民解放军。”从中我们可以看出，他的观众已由过去的达官贵人、文人雅士转变为了工农兵。
两个月以后，梅兰芳又一次北上，参加了全国政协会议，而且还当选为全国政协常务委员。会议闭幕后次日，即1949年10月1日，他以全国政协常务委员的身份参加了庆祝中华人民共和国和中央人民政府成立典礼并观看了阅兵式。以后，他又先后当选为全国人大代表、中国文联副主席、中国戏剧家协会副主席、中国戏曲研究院院长、中国京剧院院长，还被周恩来总理任命为中国戏曲学院院长。从此，他不再是单纯的演员或艺术家，而一跃成为政府官员。
身份的巨大变化使他发自内心地感慨道：“我在旧社会是没有地位的人，今天能在国家最高权力机关讨论国家大事，又做了中央机构的领导人，这是我们戏曲界空前未有的事情，也是我的祖先们和我自己都梦想不到的事情。”然而，身份的改变并不意味着他就此懂得了政治、认清了政治，他其实还是原来那个艺术家梅兰芳，还是没有成为政治家梅兰芳。
在北京开过全国政协会后，梅兰芳应天津市文化局局长阿英邀请，率团赴天津作短期演出。此间，他接受了天津《进步日报》文教记者张颂甲的专访，参加访谈的还有秘书许姬传。当时，全国戏曲界正轰轰烈烈地致力于戏剧改革。很自然地，访谈的话题便集中在京剧艺人的思想改造和京剧剧目的改革。
当张记者问梅兰芳“京剧如何改革，以适应新社会的需要”时，梅兰芳直言：“京剧改革又岂是一桩轻而易举的事！不过，让这个古老的剧种更好地为新社会服务，为人民服务，却是一个亟需解决的问题。”然后，他具体分析说：“我以为，京剧艺术的思想改造和技术改革最好不要混为一谈。后者在原则上应该让它保留下来，而前者也要经过充分的准备和慎重的考虑，再行修改，这样才不会发生错误。因为京剧是一种古典艺术，有几千年的传统，因此，我们修改起来，就更得慎重些。不然的话，就一定会生硬、勉强。这样，它所达到的效果也就变小了。”最后，他概括道：“俗话说，‘移步换形’，今天的戏剧改革工作却要做到‘移步’而不‘换形’。”
梅兰芳著名的“移步不换形”的京剧改革理论就是在这样的情况下诞生的。
不几天，张颂甲记者就此访谈，撰文《移步不换形——梅兰芳谈旧剧改革》，全文刊登在《进步日报》上。
一石激起千层浪。此文一出，立即在文艺界引来批评声一片。由于提出批评的多是北京文艺界的知名人士，因此，影响颇大。他们反对的理由是：“事物的发展总是内容决定形式，内容变了，形式必然要随着变化。”于是，他们提出“移步必须要换形”。
如果单纯从艺术上讨论这个问题，那倒也罢了。问题是在当时的历史背景下，有人上纲上线，说梅兰芳之所以主张“移步不换形”，是在宣传改良主义，阻碍京剧的彻底改革。这样说来，性质就严重了。幸好时任中共中央宣传部部长的陆定一及时制止了事态的进一步扩大。他认为“梅兰芳是戏剧界的一面旗帜，对他的批评一定要慎重”，然后将有关材料转到中共天津市委，请市委书记黄敬和市委文教部长黄松龄妥善处理。
梅兰芳的情绪一落千丈。他是满怀热情拥抱政治的，却不曾想被政治狠狠地蜇了一下。就他和善、温良的个性而言，他的心里充斥着后悔、懊恼、着急，却恰恰没有气愤。记者张颂甲却很气愤，他以为“对京剧改革各抒己见，何罪之有”，他觉得是他的文章为梅兰芳捅了漏子，便准备自己承担责任。秘书许姬传也表示由他背黑锅，试图帮梅兰芳解脱。梅兰芳并不是个敢说不敢当的人，他当即拒绝，并明确表示一切后果由他自己承担。
事情的最终解决办法是：天津市戏剧曲艺工作者协会出面召开一个旧剧改革座谈会，请天津知名文艺界人士参加，也请梅兰芳、许姬传参加。也就是说，这个会议实际上提供了一个让梅兰芳“改正错误”的平台。梅兰芳也就在这次会上，很“及时”地修正了自己的观点。他说：“关于内容和形式的问题，我在来天津之初，曾发表过‘移步而不换形’的意见。后来，和田汉、阿英、阿甲、马少波诸先生研究的结果，觉得我那意见是不对的。我现在对这个问题的理解是，形式与内容不可分割，内容决定形式，‘移步必然换形’。”
梅兰芳当初之所以说“移步不换形”，并非信口开河，而是他多年京剧改革创新经验的深切体会。从1913年创排时装新戏开始，他一直没有停下创新改革京剧的步伐，虽然他因为内容与形式的矛盾而放弃了时装新戏，但随即将精力放在了古装新戏的创排上。无论如何变化，他始终遵循一条，那就是决不背离京剧的艺术规律。他的戏较之传统京剧有了很大的变化，但依然是“京剧”。由此可判断，他所说的“形”其实并非仅仅指形式，而是京剧的艺术规律、京剧的特有风格。所谓“不换形”，便是不违背京剧的艺术规律和特有风格。
显然，梅兰芳后来修正的“移步必然换形”肯定不是他的真实意思表示。但是，在当时的情况下，他不这样做，又能怎样？对于人生始终还算平顺的他来说，这次风波着实让他领教了政治的厉害。从此，他重新变得沉默。
在大陆的梅兰芳逐渐走向政治，在香港的孟小冬继续着她无名无份的平淡生活。从她和梅兰芳的关系上看，她是追求名份的。然而，她跟杜月笙多年，似乎早已淡化了名份。在外人看来，她习惯了没有名份的生活，她对生活的淡然、从容似乎让她达到了一种无所需、无所求的境界。其实不尽然，外人哪里知道她内心的真实感受。这种无名无份的生活，并非她愿意的。但是，她心里也很清楚，有些东西，比如名份，不是你想追求，就能够追求到的。她之所以从来没有要求杜月笙给她名份，只是在耐心地积累，耐心地等待着时机。
1950年秋，时机到了！之前，留在大陆的杜月笙的师傅黄金荣受政府委托派人到香港劝说杜月笙返回大陆。与此同时，夏衍、潘汉年、章士钊也到香港面劝他返回大陆。风声传到了台湾。台湾方面本来就对杜月笙始终不肯去台湾心存不满，如今又听说他和大陆方面“眉来眼去”，更加恼火，于是放出风来，警告他小心行事，否则后果会如何如何。
杜月笙当初既不选择留在大陆，也不选择去台湾，实则选择了一个两头不靠、两边观望的中间状态。他以为，香港对他来说，是最安全的避风港。如今，他被双方夹击，他感觉香港也待不下去了。他要重新选择一个安生之地，哪里？法国。于是，他立即召集全家人，说了他的想法。家人自然不敢反对。随即，他让管家万墨林为全家人申请护照。数数人头，一共是27人。
就在这时，始终未发一言的孟小冬突然说了一句话。这句话，让杜月笙，让在座的所有人惊骇不已。她说：“我跟着去，算使唤丫头呢，还是算女朋友呀？”这简直可以说是一句话唤醒梦中人了。杜月笙也好，姚玉兰也好，其他人也好，都猛然觉醒：对呀，她孟小冬算是杜家的什么人呢？
很多人有疑问，当初孟小冬跟着杜家由上海迁往香港时，为什么没有说“我跟着去，算使唤丫头呢，还是算女朋友呀”这句话。那时，她也既不是使唤丫头，也不是女朋友，还不是无名无份地跟着走了嘛。为什么如今在杜家又要迁居的情况下，突然发此感慨呢？其实，这正是她的聪明之处。
所谓今非昔比。那时，她由北平南下上海住进杜公馆不过半年。仅仅这半年，她还不可能牢固她在杜家的地位。何况，她在孤立无援的情况下被姚玉兰盛情相邀，她对姚玉兰充满感激。因此，她有太多的顾忌，不敢因为争名份而得罪姚玉兰，更不想为此使杜家鸡犬不宁，从而使杜月笙对她有所反感。否则，她很有可能又一次失去“亲人”，失去“家”。眼下情况不同了，他们在香港一年多了，在这段时间里，她细致照顾杜月笙的病体，喂汤送药、饮食起居，事无巨细。在杜月笙精神好的时候，她还会唱几段，让他过过瘾。可以说，在身体上，在精神上，杜月笙都离不开她了。
关于她和姚玉兰的关系，并没有随着共同生活的长久而更加融洽，反而日渐疏离。具体原因，谁也说不清楚，有人说孟小冬孤傲，很难让人接近；有人说她脾气古怪，不易跟人相处；有人说姚玉兰因为杜月笙偏爱孟小冬而对她充满嫉妒。总之，拥有同一个男人的两人女人，根本就不可能和平共处。据说，在香港居住时，杜家各自为政，就连吃饭，也因口味的不同而各吃各的。杜月笙因身体原因，吃烧得很烂的面条；姚玉兰躲在自己的房里吃水饺；孟小冬独自一人啃面包。两人的关系到了这个地步，孟小冬似乎也就无所惧了——不争名份都如此，就算是争名份，她姚玉兰又能怎样？何况，她觉得，这是她应得的，更是杜月笙对她这些日子以来无微不至照顾的报偿。
杜月笙很认真地回味了孟小冬所说的那句话，越想越觉得太亏欠她了。他了解她和梅兰芳的那一段情，因此他也知道她对于名份的看重。他突然想到，自己年老体弱，小冬不过才40出头，万一自己先离世，她该怎么办？这么多年来，她跟着他，陪着他，照顾他，给他安慰，给他精神慰籍，她付出了一切，难道给她一个名份不是理所当然的嘛。于是，他当即决定，将去法国的事儿放一放，先刻不容缓地办一件大事：举办婚礼。
不久，在九龙饭店，62岁病入膏肓的杜月笙和42岁风韵犹存的孟小冬举办了一个隆重的婚礼。对此，姚玉兰有些不情不愿，她倒不是反对孟小冬嫁给杜月笙，实际上，孟小冬早就是杜月笙的人了，在外人眼里，他俩早就是夫妻了。因此，举办婚礼，不过就是一个形式而已。她只是觉得，杜月笙那么大年龄了，又病歪歪的还不知能活几天，这样大操大办婚礼，实在有些丢人现眼。反过来说，她对孟小冬长年无名无份地生活在杜家，也总有些心存不安。
婚礼上，杜月笙很认真地让儿子媳妇女儿女婿们给孟小冬磕头，称呼她一声“妈咪”，称呼姚玉兰为“娘娘”。之前，孟小冬是他们的“阿姨”、“孟阿姨”、“小冬阿姨”、“孟小冬阿姨”。一声“妈咪”之后，孟小冬分别给儿子、女婿们每人一套西服衣料，分别给女儿、儿媳们每人一块手表。
这声“妈咪”，也意味着孟小冬从此有了名份。然而，这就是她追求的名份吗？显然不是。如果这是她追求的名份，那么她当初为什么还要离开梅兰芳？难道做杜月笙的第五房姨太太，要好于做梅兰芳的第三个妻子吗？性情刚烈的她，为了摆脱“妾”的命运，毅然离开梅兰芳，却又心甘情愿地做了杜月笙的妾。也许当初她跟梅兰芳，是出于感情，感情至上的时候，她不能容忍妾的身份；后来，她跟杜月笙，更多的可能是出于依靠。既然如此，她也就不计较那么多了。所以，不能说她命该如此，因为这是她自己的选择。
孟小冬和杜月笙在香港举办婚礼的时候，梅兰芳口述的回忆录《梅兰芳的舞台生活》开始在上海的《文汇报》上连载，引起各界的广泛关注。然而，在这部回忆录中，梅兰芳只字未提孟小冬。
随后，梅兰芳携家带口，由上海返回北京。早在1949年7月，梅兰芳赴北平参加“文代会”时，周恩来曾专程看望了他，诚恳地表示希望他到北平工作，并嘱有关方面尽力促成此事。梅兰芳不好拂逆周恩来的一番好意，加之他后来先后出任中国戏曲研究院院长、京剧研究院院长等职，进京自然更利于工作。从此，他在护国寺街定居了下来（这里后来成为梅兰芳纪念馆）。
孟小冬和杜月笙举行婚礼后不到一年，1951年8月16日，杜月笙病逝。弥留前，他将财产做了分配。孟小冬只分到两万美元。据说，她脱口而出：“这怎么够？”不够又能怎样。也幸好之前他们举行了婚礼，她是有名份的——五姨太，否则，她连两毛钱恐怕都拿不到。
即使两万美元不够，她也不得在办完杜月笙后事后，黯然迁出坚尼地台18号杜寓——她难以和姚玉兰同住一个屋檐下——迁居使馆大厦的一套公寓。当年，她和梅兰芳生活了四年，最后以四万块钱了结了一切。从1937年算起，她跟了杜月笙长达十多年，最后以两万美元了结了一切。不同的是，前一个男人，走了；后一个男人，死了。
此后，孟小冬在香港的生活，又变得单纯起来。她没有家庭，更没有子女；没有人让她牵挂，更没有人需要她伺候。她身边也没有什么朋友。这个时候，马连良、张君秋、杨宝森早已离开香港返回了大陆，艺人们聚在一起办个小型堂会的机会也没有了。她以什么打发时间？抽大烟。唯一的朋友，是琴师王瑞芝。平是，他给票友吊嗓说戏，以此为生。他偶尔会去看看孟小冬，在杜月笙死后，她一个人的时候，他成了她唯一期盼的朋友。
有一天，王瑞芝又来看她。闲谈中，他提到有一个唱余派的人想拜她为师，这人叫钱培荣。关于授徒，她似乎非常不热衷。她是不好为人师吗？也许是，但以她自己的说话，是体弱多病，没有精神。其实还有一个很重要的原因，那就是在她内心深处，似乎并不想将自己的艺术传承下去。据说，晚年她定居台北时，来了吊嗓的兴致，居然将窗子关得严严实实，还将窗帘拉上，生怕被别人偷听到。有人认为她相当自私。其实，旧时代的艺人，大多不愿传艺。“艺不传艺”是那个时代的约定俗成，原因是艺人地位低下，生活不易，生怕教会了徒弟，饿死了自己。孟小冬只是遵循了旧俗而已。
很多人都想拜孟小冬为师，但也都知道她不收徒。钱培荣之所以大胆提出拜师，是因为在几年前，他作为杜月笙的弟子到杜府吊嗓时发生的一件事。当时，孟小冬听到他唱《武家坡》，就对杜月笙说：“这是余派圈内的唱法。”杜月笙说：“那你干脆教教他。”孟小冬说：“他是你的学生，又不是我的学生。”从她的口气中，钱培荣听出来，如果他是她的学生，那她一定会教他的。这让他看到了拜师的希望，于是先说服王瑞芝，让他做说客。
王瑞芝旧事重提，孟小冬也记得当时他和杜月笙的那段对话。看在王瑞芝的面子上，她有些动摇。又想想她如今孤身一人，无所事事，还不如收个徒弟，为他吊吊嗓子说说戏，也好打发无聊的时间。就这样，她点了头。
钱培荣高兴极了。不过，他了解孟小冬的脾气，不敢擅自登门。有王瑞芝做中间人，他似乎还嫌不够，又恳请余叔岩的挚友孙养农代为引荐。当时，孙养农正在编写《谈余叔岩》一书，常常劳烦孟小冬。孟小冬很支持此事，积极配合协助。后来，她还亲笔为该书撰写了题为《仰思先师》的序言。有王瑞芝，又有孙养农，收徒的事儿，便说定了。不过，孟小冬第一次收徒，不仅收了钱培荣，由钱培荣推荐，她同时还收了曾经跟她合作过的赵培鑫。赵培鑫特地从台湾赶到香港，和钱培荣共同参加拜师礼。
之后，孟小冬又先后收了黄金懋、李嘉有、蔡国蘅、吴中一、严许颂辉、许密甫等为徒。颇有意味的是，她收的徒弟，没有职业演员，都是票友。其中缘由，无人确知。难道是对她失守“不收徒”诺言的一种代偿？
1952年秋，孟小冬参加了一个很重要的私人聚会。聚会的目的是为画家张大千送行。早年，张大千和余叔岩交谊深厚。当时，参加聚会的还有著名小生演员俞振飞、黄曼耘夫妇。酒过三巡，有人提议孟小冬唱一段。她没有推托。令人意外的是，她自说多喝了两杯，有些醉意，因此唱一段《贵妃醉酒》似乎最合适。而且，她让俞振飞夫妇客串高、裴二力士。
三人即兴唱了起来。对于演唱本身，无甚可说，关键是她唱的是《贵妃醉酒》。谁都知道，这出戏是“梅派”名剧，是梅兰芳的拿手戏。俞振飞曾经和梅兰芳合作过这出戏。孟小冬真的是因为有些醉意而想起了《贵妃醉酒》，还是看见了俞振飞而想起了曾经跟他合作过的梅兰芳呢？何况，她唱这出戏，有十足的“梅派”风韵——当年，梅兰芳教过她，可以说，她是梅兰芳最亲密的弟子。人在醉意之下，最能显露内心深处的隐秘。在失去了杜月笙后，她是不是又想起梅兰芳了呢？
张大千的确想起了梅兰芳。他清楚地记得他跟梅兰芳交往的每一个细节。有一次，他到梅家，梅兰芳正在画画。见到大画家，梅兰芳诚恳求教：“八爷，您说说画美人的道理。”张大千笑言：“你为什么问我如何画美人呢？你自己就是一个美人。”解放前夕，在上海，梅兰芳为张大千送行。席间，张大千对梅兰芳说：“你是君子，我是小人，我先敬你一杯。”梅兰芳不解：“您怎么自称是小人呢？”张大千笑言：“你是君子——动口；我是小人——动手。”
说到“君子”和“小人”的故事，大家都笑。唯有孟小冬，以醉意掩藏了自己。谁也不知道，此时，她的内心，是波涛汹涌，还是心如止水？
留在大陆做了政府官员的梅兰芳的生活不可能像孟小冬那样清闲，他忙碌而充实。自从由沪迁京后，他的社会活动更加频繁：他参加首都各界庆祝抗日战争胜利六周年大会；他出席全国政协一届三次会议；他与首都50万群众一起参加了庆祝“五一”节游行活动；他与郭沫若、周扬、丁玲、冯雪峰、曹禺、赵树理等50余位文艺界代表出席了全国文联为纪念毛泽东《在延安文艺座谈会上的讲话》发表10周年举行的座谈会；他随以宋庆龄为团长、郭沫若为副团长的中国代表团赴奥地利首都维也纳，出席世界人民和平大会；他出席中国人民政治协商会议第一届全国委员会第四次会议；他参加全国第二届文学艺术界代表大会，并被推选为全国文联副主席；在全国剧协改组为中国戏剧家协会后，他任副主席。
尽管政治活动、社会活动十分频繁，但梅兰芳内心钟爱的仍然是京剧表演。即便是政治地位起了翻天覆地的变化，头上的政治光环越来越多，他依旧难忘他为之奋斗了半生的京剧事业。因而，从解放初到他去世前的十来年里，他除了为中央领导演出、庆典演出、赈灾义演外，也从来没有停止过营业戏的演出。当然，他最多的是上山、下乡、进部队、上前线四处慰问演出。他自己曾做过比较，解放前他只到过几个大城市演出，解放后他到过的城市达17个省。在所有的演出活动中，梅兰芳自说“工农兵观众占了最大的比重”，而最让他难忘的、意义也最重大的莫过于随朝鲜慰问团赴朝演出了。
不知道孟小冬对梅兰芳的这些活动究竟了解多少，但是，从旧时代走进新时代的艺人们的社会地位有了不同程度的提高，她应该有所耳闻。然而，她似乎没有返回大陆的想法。马连良、张君秋他们回去了，她不为所动。后来，俞振飞也回了大陆，她仍然无动于衷。就连她的琴师王瑞芝也于1955年返回上海，加入上海新民京剧团。对此，她还是没有动心。
一直以来，有这样的传说，梅兰芳曾于50年代到过香港，和孟小冬秘密相见，目的就是为了劝她回去。此说令人怀疑。有人自大陆到香港，面见孟小冬。闲聊中，孟小冬很随意地问起留在京、沪的京剧艺人，却单单不问梅兰芳。此人也不避讳，主动提起梅兰芳。她没有拒绝倾听，但她什么话也没说。即便此说是事实，结果也很明显：她仍然滞留在香港。也许正因为连梅兰芳都不能说服她，之后，章士钊也好，奉周恩来之命的马连良也好，就更不可能让她改变心意了。对于她坚持不回大陆，有人猜测，原因很简单，一是因为梅兰芳，一是因为杜月笙。她知道梅兰芳当时的政治地位，他已经是政府的人了，而杜月笙早年曾经参与过屠杀共产党。她跟梅兰芳有过一段情，她又是杜月笙的妾，回去后的命运会如何？她难以想像。
转眼到了1959年。这年是新中国成立十周年。在这一年里，梅兰芳完成了两件大事，一是加入了中国共产党；二是公演了他解放后的首部大戏《穆桂英挂帅》。自抗战初期梅兰芳编排了《抗金兵》和《生死恨》之后，二十多年来，他再也没有一部新戏问世。除了抗战八年暂别舞台和解放前三年政局混乱外，解放后的十年间，他也未能拿出新戏，这不能不令人遗憾。要论原因，不是他不想，而是实属无奈。这是时代所致，梅兰芳迫不得已。
当新中国迎来十周岁生日时，戏曲界凭借得天独厚的优势竞排新戏作为献礼，有历史戏也有现代剧，一派百花齐放、欣欣向荣的灿烂景象。梅兰芳也顺理成章地有了创排新戏的理由。然而，经过近十年的政治磨砺，他已不再对政治完全茫然无知，他很清醒地认识到，此次创排新戏与从前是不同的。作为献给祖国的寿礼，也作为庆贺他入党，这部新戏要反映出他对新中国对共产党由衷热爱的心声。因此，早已摆在他案头的《龙女牧羊》，就不是最合适的了。在颇费了一番踌躇后，他选中了《穆桂英挂帅》。“穆桂英”这个角色及其“我不挂帅谁挂帅，我领兵谁领兵”的豪气正能体现梅兰芳老当益壮、老骥伏枥的奋斗精神。
当然，抛开政治性不谈，在艺术上，《穆桂英挂帅》这出戏不仅称得上是梅兰芳老年的代表作，更是他的经典之作。也许是他对祖国对人民发自肺腑的热爱，也许是他穷尽毕生对艺术的感悟和体验，也许是积聚在心中的能量的总爆发。总之，这出戏展示了他的全部艺术才华，也是他舞台生活50年的集中体现。
然而，仅仅过了两年，1961年8月8月凌晨4点45分，梅兰芳因急性冠状动脉梗塞并发急性左心衰竭，遽然而逝。仅仅在前一天的晚上，他的精神状况似乎不错，还笑着安慰夫人福芝芳：“这几天我已好多了，你也不要太操心了，你有高血压病，不要来得太早，要在家多休息，要多保重身体。”然后，他让长子葆琛送母亲到病房对面的休息室去休息。这是他留给家人的最后一句话，随后他便沉沉睡去，再也没有醒来，享年67岁。
《人民日报》等多家报纸均在头版发表了大幅讣告，并刊登了由周恩来等六十多人组成的由陈毅担任主任委员的治丧委员会名单。与此同时，世界许多国家的报纸也报道了这一噩耗。国内外的唁电多达近三百封，除了国内的，还有来自苏联、越南、德国等数十个国家。郭沫若、田汉、萧三、邓拓、陈叔通、叶恭绰、王昆仑等更赋诗作词，痛悼一代艺术大师。
8月10日上午，北京各界两千余人在首都剧场举行了隆重的梅兰芳追悼大会，由陈毅副总理主持，他代表中共中央和国务院向梅兰芳的亲属表示慰问。文化部副部长齐燕铭致悼词，高度称颂梅兰芳光辉的一生。参加追悼会的除了中央和北京有关部门的负责人，包括周扬、夏衍、林默涵等外，还有苏联等各国驻华使节和外交官员以及正在北京访问的一些国际友人。
据胡适日记记载，台湾的报纸转发了日本电讯，他由此得知梅兰芳去世。就连台湾都刊发了消息，可以想见，在香港的孟小冬也一定获悉了实情。不知她当时的真实心理。也许，她会默默地感叹一句：“只是一切都过去了。”
六年后，即1967年，一个意外，孟小冬和早就迁居台湾的姚玉兰取得了联系。当时，有个人劝孟小冬投资做点小生意，孟小冬拒绝了。后来，她听说此人即将赴台湾，准备找姚玉兰投资。她赶紧给姚玉兰打了电话，让她提高警惕以免上当受骗。就这样，这对因为共同拥有一个男人而断交数载的结拜姐妹重修旧好。在姚玉兰的多次劝说下，孟小冬于这年的9月11日登上太古公司的“四川”号轮船离开生活了18年的香港，奔赴台湾。
在台湾台北，孟小冬生活了十年。在这十年里，她的生活主要由姚玉兰、杜美霞母女照顾。一切都过去了，姚玉兰对孟小冬早就无所怨恨。两人都步入老年，有了相依相靠的归宿感。虽然孟小冬独居信义路上的一个公寓，但几乎天天和姚、杜见面。她俩几乎天天到孟寓，杜美霞照顾她的饮食起居，姚玉兰陪她聊天。后来，孟小冬由衷地对人说：“真奇怪，她来这儿一坐，我就觉得很定心，她要是有一天不来，我就不知道这日子怎么过了。”
除了和姚玉兰聊天，孟小冬的日常生活主要是授徒、打麻将。一个人的时候，她临写“孟法师碑”、刻图章、打太极拳、捻佛珠、诵经文、养狗、看电视。每年，她都要到法华寺执香拜佛。其实，她更多的时候是被病魔折磨。她有胃病，有哮喘，年事愈高，身体愈差。她的弟子李嘉有说过一句话，很能概括她最后十年的台北生活：“十年台北，多半病中。”
1976年农历十一月十六日，是孟小冬虚龄七十。她的友人和弟子们为她做了寿，活动持续了两天。前一天，在她的家里，摆了两桌酒席。然后，在杜美霞的陪伴下，她又去法华寺诵经。这是她每年生日那天必做的“功课”。第二天，在金山街金山航业公司招待所举办了正式的寿礼。其间，孟小冬和弟子钱培荣合作了一段《定军山》，和曲艺演员朱培声和张宜宜合作了一段上海滑稽戏。看的出来，她非常兴奋。
也正是因为又劳累，又兴奋，寿礼过后，她患了感冒，加剧了哮喘病。她一向不愿意进医院。于是，医生被请到了家里，他建议她尽快住院。她没有答应，只说了一句：“你们等我决定，听我的信儿。”姚玉兰、杜美霞也都劝她。她烦了，说：“你们谈点别的好不好？不如看电视吧。”见此，大家也就不好说什么了。
5月，她的肺部有了积水现象。她还是不听劝，坚持不住院。25日，她哮喘大发作，竟致昏迷。就这样，她被强行送进了医院。虽经全力抢救，她仍昏迷不醒。第二天晚上，她以肺气肿心脏病并发症，在台北忠孝东路中心诊所去世。
在病发前，她或许已经有了预感，嘱咐友人将她生前所录唱片和音带全部烧毁。这可以理解为她一贯的行事作风——无意让后人将自己的艺术传承下去，也可以理解为她不想让自己的声音留在人间——她厌恶这个世界。
两个星期后，在台北的市立殡仪馆，杜府为孟小冬举办了丧礼。众多社会名流，如严家淦、张岳军、陈立夫、黄少谷、张大千等赠送了挽联，给以“艺苑扬芬”、“绝艺贞忱”、“菊坛遗爱”等评价。
梅兰芳去世后，夫人福芝芳唯一的要求就是“不能火化只能土葬”。为此，周恩来建议将存放在故宫博物院的一口楠木棺材作价4千元卖给福芝芳。这口棺材原本是给孙中山预备的，因为孙中山去世后用的是苏联送来的一口水晶棺材，所以它就一直闲置着。于是有人说：“梅先生在世时当领袖（他有‘伶界大王’之称），去世后睡的是皇帝的棺木（孙中山曾位居大总统）。”
在他去世前几年，梅兰芳就和夫人福芝芳商量好百年后要葬在香山碧云寺的万花山，那儿已经长眠着他的前夫人王明华。如今，他去了。福芝芳按照他生前遗愿，嘱咐孩子们将他安葬在万花山。王明华的棺木在他墓穴的右侧，左侧是福芝芳的寿穴。
按照周恩来的指示，有关部门准备为梅兰芳修建墓地，梅兰芳的长子梅葆琛参加设计制图。然而，未及正式施工，“文革”开始了，修墓一事暂时搁浅。“文革”期间，当造反派、红卫兵扛着工具冲向万花山试图挖掘梅兰芳的坟时，却因为墓前尚未立碑始终找不到坟的准确位置而无奈作罢。直到1983年，梅葆琛关于修缮梅兰芳墓的报告得以批准。墓地最终采用的是梅葆琛的设计：“汉白玉墓碑高2.5米，宽1米，被镶嵌在墓后的虎皮石弓形围墙的中间，在墓碑前正中间安置长方形花岗石墓头，四周是一朵四瓣花形的梅花。”这朵四瓣花形的梅花极具象征意义，象征着“梅氏兄妹四人，一人一边陪伴在父亲的身后。”（梅葆琛语）
孟小冬一生信佛。尽管她很迷信，忌讳说“死”，但她早就安排了自己的最终属地——佛教公墓。她曾悄悄地托友人陆京士代为物色墓地。陆京士找来找去，找到台北县树林镇山佳佛教公墓。这块墓地的原主人因为移民美国而急于转手。陆京士获悉后，赶紧告诉孟小冬。孟小冬随即将墓地买了下来，然后请人设计墓园。设计图画了两稿，她一直不满意。5月24日，也就是她发病前一天、她去世前两天，她才终于认可了设计图。公祭过后，孟小冬的灵柩被送往墓地。墓碑上的“杜母孟太夫人墓”由张大千题写。
从此，梅兰芳和孟小冬，一个长眠于大陆，一个沉睡于台湾。生前，他俩始终回避着对方；死后，一道海峡将他俩永远隔开。也许，这符合他俩的心愿。恩已断义已绝，那情，也早已消失。
真的一切都过去了。
梅兰芳和孟小冬忙忙碌碌间，1948年也已进入尾声。随着国民党在军事上的节节败退，每个中国人，无论是一向关心政治的，还是与政治格格不入的，都不得不面临着人生的一大选择：去还是留？死心塌地跟着国民党的人当然不乏其人，他们没有犹豫地携家带口去往台湾。坚定的共产主义者也大有人在，他们满怀兴奋，压抑着激动，无限憧憬着新时代。一时拿不定主义的是那些既不是国民党，也不是共产党，既不信任国民党，对共产党也不甚了解的人。梅兰芳应该属于“中间人”。
客观地说，梅兰芳对共产党并没有太多的认识，他一向专注于艺术，并不在意是国民党还是共产党统天下。在他看来，无论谁统天下，演戏的还是得靠演戏吃饭。这样一想，他就倾向于留下了。因而，当他得知齐如山执意要去台湾后，还劝他：“你一向不管政治，只是从事戏剧的工作。我想到那时候，我们还在一起工作，一定也不会有什么问题。”他的这句话其实正好反映了他的态度，即“只管戏剧工作，不管政治”。
齐如山坚持赴台，倒也不完全是追随国民党，按照他自己的说法，是去台湾投靠小儿。对于梅兰芳的劝说，他也认为有道理，他甚至觉得梅兰芳留在大陆并没有不好，因为“他是一个艺术家，与政治无关，且到过苏联，共产党对他一定另眼相看”。不过，他对梅兰芳留在大陆并非没有担心。于是，当他从北平南迁途经上海时，与梅兰芳谈过多次，算是规劝，也是忠告。总之，他对梅兰芳说他担心梅将来会被利用。
对于所谓的“被利用”，梅兰芳的认识或许比齐如山还透彻。因而，对于齐如山对“被利用”的担心、顾虑，梅兰芳并没有同感。见梅兰芳并不为所动，齐如山便以戏中常见的一句台词结束了唠叨：“再思啊再想！”
送走了齐如山，梅兰芳的确又“再思啊再想”了一番，终觉留下并没有什么不妥，何况还有不少同业需要他的照顾，他的宽厚和善的个性不允许他撇下他们一走了之，他无论如何于心不忍。
当共产党以摧枯拉朽之势逼迫国民党一步步后退时，国共两党也加快了拉拢文化名人的步伐。就在国民党的一些高级官员频频以优厚的生活待遇诱惑梅兰芳的同时，共产党上海地下组织也加紧了活动。于是，梅兰芳便在寓所院子里捡到了一本《白毛女》剧本。传说，他曾被安排在中法大药房药剂师余贺家里，和周恩来秘密会见。周恩来劝梅兰芳不要随国民党撤去台湾，表示欢迎他留下。
随后，上海地下党委派夏衍和熊佛西先后赴周信芳、梅兰芳家，再请他们留在上海，迎接解放。周信芳很早就与郭沫若、夏衍、于伶等左翼戏剧家有过接触，也曾与田汉等一起共事过。应该说，他对革命的理解比梅兰芳要深，对共产党的认识也比梅兰芳要清。所以不用劝说，他便向夏衍、熊佛西表示：“请放心，我决不跟国民党走，坚决留在上海迎接解放。”随后，他陪夏、熊二人来到梅家。梅兰芳很为共产党的诚意所感动，何况他早已有了决定。于是，未费夏、熊二位多少口舌，他明确表示：“我是哪儿都不会去的。”
梅兰芳最终留在了大陆。
孟小冬则相反，她虽然没有直接去台湾，但她最终还是离开大陆去了香港。
在结束上海的祝寿义演、完成艺术绝唱后，孟小冬返回北平。随即，杜月笙出资为她在位于崇文门的顶银胡同购置了一处宅院。她搬入新居后，过了一段可以说是浑浑噩噩的生活，睡觉、吃饭、打麻将、偶尔也抽大烟，当然，她还吃药，她的身体继续衰弱，胃病加重。
说到抽大烟，在抗战胜利后，孟小冬曾参与组织过伶人戒烟。在过去的梨园界，伶人抽大烟，是普遍现象，普遍到大多数伶人与鸦片有染。四大名旦中的尚小云的母亲、妻子都抽鸦片，作为孝子的尚小云，每晚都会给母亲烧烟，但他身在烟中却不沾一口，意志力之强令人难以置信。
那么，伶人为什么会迷恋鸦片呢？除了社会环境的影响、个人毅力的强弱外，更多的是出于演戏需要。梨园盛传，鸦片这个东西，能够定心、降火、预防中年发福，还能助气，帮助思维，减轻压力。尽管他们都知道这东西是个祸害，但要想彻底戒除，谈何容易。
抗战胜利，政府强令戒烟。梨园艺人大多数生活贫困，有心入院戒烟，却又付不起医疗费。孟小冬和马连良等几位名角儿自发组织起来，筹募资金，假市立第三医院的地方，开办了“北平国剧人的戒烟会”，动员需要戒烟的伶人入会戒烟。很快，戒烟会聚集了百余号伶人，其中三十多人有经济能力的，自费；其余七十多人，全部免费。戒烟会的条件很不错，共有8间房，每人每天都吃白米饭、一菜一汤。每天定时有医生上门打针喂药，监督戒烟成效。
一段时间以后，第一批成功戒除了烟瘾的出会了。其中有金少山、谭小培、王瑶卿、马连良、叶龙章、刘砚芳、谭富英、杨宝忠、徐兰沅等；紧接着，第二批、第三批先后出会，其中有万子和、茹富兰、茹富蕙、王连平、方宝泉、张子寿、李玉泰等。最后，“戒烟会”里只剩下4、5个人。也就是说，该会的戒烟成功率，还是非常高的。可惜的是，孟小冬似乎没有完全彻底地戒除。
1948年下半年，战事日紧，孟小冬不免有些心慌，也有些不知所措。正在这时，她接到姚玉兰的信。在信中，姚玉兰让她尽快离开北平去上海躲避战祸。不仅如此，杜月笙考虑到陆路交通已经中断，便亲派门徒、黄金大戏院的后台经理汪其俊乘专机赶到北平接她。她没有犹豫，立刻就走了，而且是坐杜月笙的专机走的。从此，她再也没有回过北平。
来到上海后，孟小冬又一次住进“十八层楼”杜公馆。这次，姚玉兰也诚心诚意地力劝孟小冬安心住下，和他们共同生活在一起。她说了一句话令孟小冬感动不已：“让我们像一家人一样。”从此，他们就真的像一家人一样了。此时，六十出头的杜月笙身体不好，哮喘频发，孟小冬和姚玉兰轮换照顾他。杜月笙在两个爱妾的细心照料下，心情十分舒畅。
这样的平淡安稳生活只维持了不到半年，1949年4月，眼看人民解放军即将打过长江，上海似乎不保，因此人心慌慌。杜月笙也面临人生选择：一方面，蒋介石召见他，好言相劝让他去台湾；另一方面，民主人士黄炎培、章士钊也来劝他，转达共产党的意见，请他留下。杜月笙有些矛盾，有些挣扎，很费了一番思虑，又再三权衡，最后，他决定，不去台湾，也不留在大陆，而是携家带口去香港。这个“家”这个“口”，包括孟小冬。
也许孟小冬曾经有过犹豫，她这样跟着杜家一起走，算什么呢？不过，回头想想，她不跟着去，又该怎么办？对于无依无靠又无家无口孤独寂寞的她来说，她早已将杜月笙、姚玉兰当作她的亲人。在杜家，她虽然无名无份，但她能真实地感受到亲人的温暖、家的温馨。所以她选择走，正如梅兰芳选择留，都很单纯，没有政治因素。
4月23日，南京解放。4天后，孟小冬随杜月笙一家人乘坐荷兰“宝树云”号客轮离开了上海。从此，她再也没有回过上海，甚至没有回过大陆。
抵达香港后，孟小冬他们住进位于坚尼地台18号的一套公寓。这套公寓有三室一厅，在香港这个弹丸之地，还算是不小的。但是，杜家人口多，住在一起挤挤轧轧。杜月笙又另外租了房子，让子女们搬了出去。这样，孟小冬也就有了属于她自己的一间房。她的房间布置得很清雅，墙上挂着大大小小的剧照，还摆放着一把胡琴。有一幅《武家坡》的剧照很特别，它好像是被人从中间撕开的。于是有人怀疑，那被撕掉的“人”，可能是梅兰芳。看得出来，尽管她已经远离了舞台，但在内心深处，对于过去了的舞台生涯和过去的人，还是很怀念的。她并非有些人想像的那样，抛弃了过去的一切。
远离了战火，远离了动荡，孟小冬感觉生活一下子变得清静起来。平时，她仍然以照顾杜月笙病体为主。闲时，特别是杜月笙心情大好时，杜家呼朋唤友，在家里举办一个小型的堂会。这时，马连良、杨宝森、张君秋，还有琴师王瑞芝都在香港。然后，姚玉兰唱一段，孟小冬唱一段，大家合唱一段，杜月笙也即兴来一段，气氛颇为热烈。
孟小冬在大陆的最后半年，是在上海度过的。这个时候，梅兰芳也在上海。不过，他俩没有机会见面。即便有机会，恐怕他俩也不会见面。在梅兰芳决定留下的时候，孟小冬走了。梅兰芳选择留，使他从此身不由己地越来越靠向政治；孟小冬选择走，使原本就远离政治的她离政治更远了。
孟小冬走后一个月，上海解放了。梅兰芳对共产党的真正认识，就是从在上海街头看到解放军开始的。梅夫人福芝芳曾经回忆说：“上海解放那天清晨，兰芳就上街了，隐隐还有枪声。去到建国东路，看见有不少解放军战士睡在马路边。他回来高兴地告诉我们，共产党的军队确实已解放上海，纪律好极了。”“纪律好极了”的共产党军队给梅兰芳留下了深刻、良好的印象。
解放前，他与共产党并无太多的接触，始终不知道共产党曾经以特有的方式保护过他。那是在抗战胜利之初，他接到过驻上海中共办事处工作人员转来的周恩来的问候。于是，他向周信芳表示想去拜访周恩来。然而，周恩来没有同意。当时，梅兰芳只猜测周恩来有些为难，却不知道周恩来为了保护他。周恩来预料到国共合作随时会破裂，如果此时与梅兰芳等文化名人交往过多，一旦国共关系恶化，梅兰芳必将受到国民党的迫害。因此，他拒绝与梅兰芳见面。果如他所预料，国共关系破裂后，素与共产党关系比较密切的周信芳就倍受国民党特务的恐吓，而梅兰芳安然无恙。
自上海解放到建国后一年间，梅兰芳被各种政治活动所包围。在这段日子里，他频繁参加上海、北京的各种会议，发表了各种大小讲话。最重要的是，他的思想、观念随着这大大小小的会议、活动而有了明显变化。
1949年7月，全国第一届“文代会”在北平召开。梅兰芳作为上海文化界的代表应邀出席。在会上，他认真听取了中共中央副主席周恩来的政治报告和郭沫若题为《为建设新中国的人民文艺而奋斗》的大会总报告以及茅盾、周扬分别总结国统区和解放区革命文艺运动的报告。
这些报告让梅兰芳眼界大开，他不禁为自己过去只专注于塑造美女佳人的形象而略感惭愧。因而，这些报告中所表达出的“文艺工作者要学习，要改造思想，要与新社会的主人──‘工农兵’相结合”的思想以及郭沫若提出的“接受毛主席的指示，创造为人民服务的文艺”的口号对梅兰芳的触动很大，他突然意识到自己以前的“服务对象究竟是什么是模糊的”。
这以后，他认真学习了毛泽东《在延安文艺座谈会上的讲话》，逐渐明确了文艺应该首先为工农兵服务的方向。他说：“明确了这个方向，我觉得自己的艺术生命才找到了真正的归宿。”正因为如此，梅兰芳从此的演出活动无一不紧紧围绕着“为工农兵服务”这个宗旨。按照他自己的说法，他“到过京、津、沪、汉与几个工业区如石家庄、无锡及东北八个城市，参加了鞍钢三大工程的开工典礼，同时，还光荣地参加了赴朝慰问中国人民志愿军和朝鲜人民军的工作，后来，又到华南慰问中国人民解放军。”从中我们可以看出，他的观众已由过去的达官贵人、文人雅士转变为了工农兵。
两个月以后，梅兰芳又一次北上，参加了全国政协会议，而且还当选为全国政协常务委员。会议闭幕后次日，即1949年10月1日，他以全国政协常务委员的身份参加了庆祝中华人民共和国和中央人民政府成立典礼并观看了阅兵式。以后，他又先后当选为全国人大代表、中国文联副主席、中国戏剧家协会副主席、中国戏曲研究院院长、中国京剧院院长，还被周恩来总理任命为中国戏曲学院院长。从此，他不再是单纯的演员或艺术家，而一跃成为政府官员。
身份的巨大变化使他发自内心地感慨道：“我在旧社会是没有地位的人，今天能在国家最高权力机关讨论国家大事，又做了中央机构的领导人，这是我们戏曲界空前未有的事情，也是我的祖先们和我自己都梦想不到的事情。”然而，身份的改变并不意味着他就此懂得了政治、认清了政治，他其实还是原来那个艺术家梅兰芳，还是没有成为政治家梅兰芳。
在北京开过全国政协会后，梅兰芳应天津市文化局局长阿英邀请，率团赴天津作短期演出。此间，他接受了天津《进步日报》文教记者张颂甲的专访，参加访谈的还有秘书许姬传。当时，全国戏曲界正轰轰烈烈地致力于戏剧改革。很自然地，访谈的话题便集中在京剧艺人的思想改造和京剧剧目的改革。
当张记者问梅兰芳“京剧如何改革，以适应新社会的需要”时，梅兰芳直言：“京剧改革又岂是一桩轻而易举的事！不过，让这个古老的剧种更好地为新社会服务，为人民服务，却是一个亟需解决的问题。”然后，他具体分析说：“我以为，京剧艺术的思想改造和技术改革最好不要混为一谈。后者在原则上应该让它保留下来，而前者也要经过充分的准备和慎重的考虑，再行修改，这样才不会发生错误。因为京剧是一种古典艺术，有几千年的传统，因此，我们修改起来，就更得慎重些。不然的话，就一定会生硬、勉强。这样，它所达到的效果也就变小了。”最后，他概括道：“俗话说，‘移步换形’，今天的戏剧改革工作却要做到‘移步’而不‘换形’。”
梅兰芳著名的“移步不换形”的京剧改革理论就是在这样的情况下诞生的。
不几天，张颂甲记者就此访谈，撰文《移步不换形——梅兰芳谈旧剧改革》，全文刊登在《进步日报》上。
一石激起千层浪。此文一出，立即在文艺界引来批评声一片。由于提出批评的多是北京文艺界的知名人士，因此，影响颇大。他们反对的理由是：“事物的发展总是内容决定形式，内容变了，形式必然要随着变化。”于是，他们提出“移步必须要换形”。
如果单纯从艺术上讨论这个问题，那倒也罢了。问题是在当时的历史背景下，有人上纲上线，说梅兰芳之所以主张“移步不换形”，是在宣传改良主义，阻碍京剧的彻底改革。这样说来，性质就严重了。幸好时任中共中央宣传部部长的陆定一及时制止了事态的进一步扩大。他认为“梅兰芳是戏剧界的一面旗帜，对他的批评一定要慎重”，然后将有关材料转到中共天津市委，请市委书记黄敬和市委文教部长黄松龄妥善处理。
梅兰芳的情绪一落千丈。他是满怀热情拥抱政治的，却不曾想被政治狠狠地蜇了一下。就他和善、温良的个性而言，他的心里充斥着后悔、懊恼、着急，却恰恰没有气愤。记者张颂甲却很气愤，他以为“对京剧改革各抒己见，何罪之有”，他觉得是他的文章为梅兰芳捅了漏子，便准备自己承担责任。秘书许姬传也表示由他背黑锅，试图帮梅兰芳解脱。梅兰芳并不是个敢说不敢当的人，他当即拒绝，并明确表示一切后果由他自己承担。
事情的最终解决办法是：天津市戏剧曲艺工作者协会出面召开一个旧剧改革座谈会，请天津知名文艺界人士参加，也请梅兰芳、许姬传参加。也就是说，这个会议实际上提供了一个让梅兰芳“改正错误”的平台。梅兰芳也就在这次会上，很“及时”地修正了自己的观点。他说：“关于内容和形式的问题，我在来天津之初，曾发表过‘移步而不换形’的意见。后来，和田汉、阿英、阿甲、马少波诸先生研究的结果，觉得我那意见是不对的。我现在对这个问题的理解是，形式与内容不可分割，内容决定形式，‘移步必然换形’。”
梅兰芳当初之所以说“移步不换形”，并非信口开河，而是他多年京剧改革创新经验的深切体会。从1913年创排时装新戏开始，他一直没有停下创新改革京剧的步伐，虽然他因为内容与形式的矛盾而放弃了时装新戏，但随即将精力放在了古装新戏的创排上。无论如何变化，他始终遵循一条，那就是决不背离京剧的艺术规律。他的戏较之传统京剧有了很大的变化，但依然是“京剧”。由此可判断，他所说的“形”其实并非仅仅指形式，而是京剧的艺术规律、京剧的特有风格。所谓“不换形”，便是不违背京剧的艺术规律和特有风格。
显然，梅兰芳后来修正的“移步必然换形”肯定不是他的真实意思表示。但是，在当时的情况下，他不这样做，又能怎样？对于人生始终还算平顺的他来说，这次风波着实让他领教了政治的厉害。从此，他重新变得沉默。
在大陆的梅兰芳逐渐走向政治，在香港的孟小冬继续着她无名无份的平淡生活。从她和梅兰芳的关系上看，她是追求名份的。然而，她跟杜月笙多年，似乎早已淡化了名份。在外人看来，她习惯了没有名份的生活，她对生活的淡然、从容似乎让她达到了一种无所需、无所求的境界。其实不尽然，外人哪里知道她内心的真实感受。这种无名无份的生活，并非她愿意的。但是，她心里也很清楚，有些东西，比如名份，不是你想追求，就能够追求到的。她之所以从来没有要求杜月笙给她名份，只是在耐心地积累，耐心地等待着时机。
1950年秋，时机到了！之前，留在大陆的杜月笙的师傅黄金荣受政府委托派人到香港劝说杜月笙返回大陆。与此同时，夏衍、潘汉年、章士钊也到香港面劝他返回大陆。风声传到了台湾。台湾方面本来就对杜月笙始终不肯去台湾心存不满，如今又听说他和大陆方面“眉来眼去”，更加恼火，于是放出风来，警告他小心行事，否则后果会如何如何。
杜月笙当初既不选择留在大陆，也不选择去台湾，实则选择了一个两头不靠、两边观望的中间状态。他以为，香港对他来说，是最安全的避风港。如今，他被双方夹击，他感觉香港也待不下去了。他要重新选择一个安生之地，哪里？法国。于是，他立即召集全家人，说了他的想法。家人自然不敢反对。随即，他让管家万墨林为全家人申请护照。数数人头，一共是27人。
就在这时，始终未发一言的孟小冬突然说了一句话。这句话，让杜月笙，让在座的所有人惊骇不已。她说：“我跟着去，算使唤丫头呢，还是算女朋友呀？”这简直可以说是一句话唤醒梦中人了。杜月笙也好，姚玉兰也好，其他人也好，都猛然觉醒：对呀，她孟小冬算是杜家的什么人呢？
很多人有疑问，当初孟小冬跟着杜家由上海迁往香港时，为什么没有说“我跟着去，算使唤丫头呢，还是算女朋友呀”这句话。那时，她也既不是使唤丫头，也不是女朋友，还不是无名无份地跟着走了嘛。为什么如今在杜家又要迁居的情况下，突然发此感慨呢？其实，这正是她的聪明之处。
所谓今非昔比。那时，她由北平南下上海住进杜公馆不过半年。仅仅这半年，她还不可能牢固她在杜家的地位。何况，她在孤立无援的情况下被姚玉兰盛情相邀，她对姚玉兰充满感激。因此，她有太多的顾忌，不敢因为争名份而得罪姚玉兰，更不想为此使杜家鸡犬不宁，从而使杜月笙对她有所反感。否则，她很有可能又一次失去“亲人”，失去“家”。眼下情况不同了，他们在香港一年多了，在这段时间里，她细致照顾杜月笙的病体，喂汤送药、饮食起居，事无巨细。在杜月笙精神好的时候，她还会唱几段，让他过过瘾。可以说，在身体上，在精神上，杜月笙都离不开她了。
关于她和姚玉兰的关系，并没有随着共同生活的长久而更加融洽，反而日渐疏离。具体原因，谁也说不清楚，有人说孟小冬孤傲，很难让人接近；有人说她脾气古怪，不易跟人相处；有人说姚玉兰因为杜月笙偏爱孟小冬而对她充满嫉妒。总之，拥有同一个男人的两人女人，根本就不可能和平共处。据说，在香港居住时，杜家各自为政，就连吃饭，也因口味的不同而各吃各的。杜月笙因身体原因，吃烧得很烂的面条；姚玉兰躲在自己的房里吃水饺；孟小冬独自一人啃面包。两人的关系到了这个地步，孟小冬似乎也就无所惧了——不争名份都如此，就算是争名份，她姚玉兰又能怎样？何况，她觉得，这是她应得的，更是杜月笙对她这些日子以来无微不至照顾的报偿。
杜月笙很认真地回味了孟小冬所说的那句话，越想越觉得太亏欠她了。他了解她和梅兰芳的那一段情，因此他也知道她对于名份的看重。他突然想到，自己年老体弱，小冬不过才40出头，万一自己先离世，她该怎么办？这么多年来，她跟着他，陪着他，照顾他，给他安慰，给他精神慰籍，她付出了一切，难道给她一个名份不是理所当然的嘛。于是，他当即决定，将去法国的事儿放一放，先刻不容缓地办一件大事：举办婚礼。
不久，在九龙饭店，62岁病入膏肓的杜月笙和42岁风韵犹存的孟小冬举办了一个隆重的婚礼。对此，姚玉兰有些不情不愿，她倒不是反对孟小冬嫁给杜月笙，实际上，孟小冬早就是杜月笙的人了，在外人眼里，他俩早就是夫妻了。因此，举办婚礼，不过就是一个形式而已。她只是觉得，杜月笙那么大年龄了，又病歪歪的还不知能活几天，这样大操大办婚礼，实在有些丢人现眼。反过来说，她对孟小冬长年无名无份地生活在杜家，也总有些心存不安。
婚礼上，杜月笙很认真地让儿子媳妇女儿女婿们给孟小冬磕头，称呼她一声“妈咪”，称呼姚玉兰为“娘娘”。之前，孟小冬是他们的“阿姨”、“孟阿姨”、“小冬阿姨”、“孟小冬阿姨”。一声“妈咪”之后，孟小冬分别给儿子、女婿们每人一套西服衣料，分别给女儿、儿媳们每人一块手表。
这声“妈咪”，也意味着孟小冬从此有了名份。然而，这就是她追求的名份吗？显然不是。如果这是她追求的名份，那么她当初为什么还要离开梅兰芳？难道做杜月笙的第五房姨太太，要好于做梅兰芳的第三个妻子吗？性情刚烈的她，为了摆脱“妾”的命运，毅然离开梅兰芳，却又心甘情愿地做了杜月笙的妾。也许当初她跟梅兰芳，是出于感情，感情至上的时候，她不能容忍妾的身份；后来，她跟杜月笙，更多的可能是出于依靠。既然如此，她也就不计较那么多了。所以，不能说她命该如此，因为这是她自己的选择。
孟小冬和杜月笙在香港举办婚礼的时候，梅兰芳口述的回忆录《梅兰芳的舞台生活》开始在上海的《文汇报》上连载，引起各界的广泛关注。然而，在这部回忆录中，梅兰芳只字未提孟小冬。
随后，梅兰芳携家带口，由上海返回北京。早在1949年7月，梅兰芳赴北平参加“文代会”时，周恩来曾专程看望了他，诚恳地表示希望他到北平工作，并嘱有关方面尽力促成此事。梅兰芳不好拂逆周恩来的一番好意，加之他后来先后出任中国戏曲研究院院长、京剧研究院院长等职，进京自然更利于工作。从此，他在护国寺街定居了下来（这里后来成为梅兰芳纪念馆）。
孟小冬和杜月笙举行婚礼后不到一年，1951年8月16日，杜月笙病逝。弥留前，他将财产做了分配。孟小冬只分到两万美元。据说，她脱口而出：“这怎么够？”不够又能怎样。也幸好之前他们举行了婚礼，她是有名份的——五姨太，否则，她连两毛钱恐怕都拿不到。
即使两万美元不够，她也不得在办完杜月笙后事后，黯然迁出坚尼地台18号杜寓——她难以和姚玉兰同住一个屋檐下——迁居使馆大厦的一套公寓。当年，她和梅兰芳生活了四年，最后以四万块钱了结了一切。从1937年算起，她跟了杜月笙长达十多年，最后以两万美元了结了一切。不同的是，前一个男人，走了；后一个男人，死了。
此后，孟小冬在香港的生活，又变得单纯起来。她没有家庭，更没有子女；没有人让她牵挂，更没有人需要她伺候。她身边也没有什么朋友。这个时候，马连良、张君秋、杨宝森早已离开香港返回了大陆，艺人们聚在一起办个小型堂会的机会也没有了。她以什么打发时间？抽大烟。唯一的朋友，是琴师王瑞芝。平是，他给票友吊嗓说戏，以此为生。他偶尔会去看看孟小冬，在杜月笙死后，她一个人的时候，他成了她唯一期盼的朋友。
有一天，王瑞芝又来看她。闲谈中，他提到有一个唱余派的人想拜她为师，这人叫钱培荣。关于授徒，她似乎非常不热衷。她是不好为人师吗？也许是，但以她自己的说话，是体弱多病，没有精神。其实还有一个很重要的原因，那就是在她内心深处，似乎并不想将自己的艺术传承下去。据说，晚年她定居台北时，来了吊嗓的兴致，居然将窗子关得严严实实，还将窗帘拉上，生怕被别人偷听到。有人认为她相当自私。其实，旧时代的艺人，大多不愿传艺。“艺不传艺”是那个时代的约定俗成，原因是艺人地位低下，生活不易，生怕教会了徒弟，饿死了自己。孟小冬只是遵循了旧俗而已。
很多人都想拜孟小冬为师，但也都知道她不收徒。钱培荣之所以大胆提出拜师，是因为在几年前，他作为杜月笙的弟子到杜府吊嗓时发生的一件事。当时，孟小冬听到他唱《武家坡》，就对杜月笙说：“这是余派圈内的唱法。”杜月笙说：“那你干脆教教他。”孟小冬说：“他是你的学生，又不是我的学生。”从她的口气中，钱培荣听出来，如果他是她的学生，那她一定会教他的。这让他看到了拜师的希望，于是先说服王瑞芝，让他做说客。
王瑞芝旧事重提，孟小冬也记得当时他和杜月笙的那段对话。看在王瑞芝的面子上，她有些动摇。又想想她如今孤身一人，无所事事，还不如收个徒弟，为他吊吊嗓子说说戏，也好打发无聊的时间。就这样，她点了头。
钱培荣高兴极了。不过，他了解孟小冬的脾气，不敢擅自登门。有王瑞芝做中间人，他似乎还嫌不够，又恳请余叔岩的挚友孙养农代为引荐。当时，孙养农正在编写《谈余叔岩》一书，常常劳烦孟小冬。孟小冬很支持此事，积极配合协助。后来，她还亲笔为该书撰写了题为《仰思先师》的序言。有王瑞芝，又有孙养农，收徒的事儿，便说定了。不过，孟小冬第一次收徒，不仅收了钱培荣，由钱培荣推荐，她同时还收了曾经跟她合作过的赵培鑫。赵培鑫特地从台湾赶到香港，和钱培荣共同参加拜师礼。
之后，孟小冬又先后收了黄金懋、李嘉有、蔡国蘅、吴中一、严许颂辉、许密甫等为徒。颇有意味的是，她收的徒弟，没有职业演员，都是票友。其中缘由，无人确知。难道是对她失守“不收徒”诺言的一种代偿？
1952年秋，孟小冬参加了一个很重要的私人聚会。聚会的目的是为画家张大千送行。早年，张大千和余叔岩交谊深厚。当时，参加聚会的还有著名小生演员俞振飞、黄曼耘夫妇。酒过三巡，有人提议孟小冬唱一段。她没有推托。令人意外的是，她自说多喝了两杯，有些醉意，因此唱一段《贵妃醉酒》似乎最合适。而且，她让俞振飞夫妇客串高、裴二力士。
三人即兴唱了起来。对于演唱本身，无甚可说，关键是她唱的是《贵妃醉酒》。谁都知道，这出戏是“梅派”名剧，是梅兰芳的拿手戏。俞振飞曾经和梅兰芳合作过这出戏。孟小冬真的是因为有些醉意而想起了《贵妃醉酒》，还是看见了俞振飞而想起了曾经跟他合作过的梅兰芳呢？何况，她唱这出戏，有十足的“梅派”风韵——当年，梅兰芳教过她，可以说，她是梅兰芳最亲密的弟子。人在醉意之下，最能显露内心深处的隐秘。在失去了杜月笙后，她是不是又想起梅兰芳了呢？
张大千的确想起了梅兰芳。他清楚地记得他跟梅兰芳交往的每一个细节。有一次，他到梅家，梅兰芳正在画画。见到大画家，梅兰芳诚恳求教：“八爷，您说说画美人的道理。”张大千笑言：“你为什么问我如何画美人呢？你自己就是一个美人。”解放前夕，在上海，梅兰芳为张大千送行。席间，张大千对梅兰芳说：“你是君子，我是小人，我先敬你一杯。”梅兰芳不解：“您怎么自称是小人呢？”张大千笑言：“你是君子——动口；我是小人——动手。”
说到“君子”和“小人”的故事，大家都笑。唯有孟小冬，以醉意掩藏了自己。谁也不知道，此时，她的内心，是波涛汹涌，还是心如止水？
留在大陆做了政府官员的梅兰芳的生活不可能像孟小冬那样清闲，他忙碌而充实。自从由沪迁京后，他的社会活动更加频繁：他参加首都各界庆祝抗日战争胜利六周年大会；他出席全国政协一届三次会议；他与首都50万群众一起参加了庆祝“五一”节游行活动；他与郭沫若、周扬、丁玲、冯雪峰、曹禺、赵树理等50余位文艺界代表出席了全国文联为纪念毛泽东《在延安文艺座谈会上的讲话》发表10周年举行的座谈会；他随以宋庆龄为团长、郭沫若为副团长的中国代表团赴奥地利首都维也纳，出席世界人民和平大会；他出席中国人民政治协商会议第一届全国委员会第四次会议；他参加全国第二届文学艺术界代表大会，并被推选为全国文联副主席；在全国剧协改组为中国戏剧家协会后，他任副主席。
尽管政治活动、社会活动十分频繁，但梅兰芳内心钟爱的仍然是京剧表演。即便是政治地位起了翻天覆地的变化，头上的政治光环越来越多，他依旧难忘他为之奋斗了半生的京剧事业。因而，从解放初到他去世前的十来年里，他除了为中央领导演出、庆典演出、赈灾义演外，也从来没有停止过营业戏的演出。当然，他最多的是上山、下乡、进部队、上前线四处慰问演出。他自己曾做过比较，解放前他只到过几个大城市演出，解放后他到过的城市达17个省。在所有的演出活动中，梅兰芳自说“工农兵观众占了最大的比重”，而最让他难忘的、意义也最重大的莫过于随朝鲜慰问团赴朝演出了。
不知道孟小冬对梅兰芳的这些活动究竟了解多少，但是，从旧时代走进新时代的艺人们的社会地位有了不同程度的提高，她应该有所耳闻。然而，她似乎没有返回大陆的想法。马连良、张君秋他们回去了，她不为所动。后来，俞振飞也回了大陆，她仍然无动于衷。就连她的琴师王瑞芝也于1955年返回上海，加入上海新民京剧团。对此，她还是没有动心。
一直以来，有这样的传说，梅兰芳曾于50年代到过香港，和孟小冬秘密相见，目的就是为了劝她回去。此说令人怀疑。有人自大陆到香港，面见孟小冬。闲聊中，孟小冬很随意地问起留在京、沪的京剧艺人，却单单不问梅兰芳。此人也不避讳，主动提起梅兰芳。她没有拒绝倾听，但她什么话也没说。即便此说是事实，结果也很明显：她仍然滞留在香港。也许正因为连梅兰芳都不能说服她，之后，章士钊也好，奉周恩来之命的马连良也好，就更不可能让她改变心意了。对于她坚持不回大陆，有人猜测，原因很简单，一是因为梅兰芳，一是因为杜月笙。她知道梅兰芳当时的政治地位，他已经是政府的人了，而杜月笙早年曾经参与过屠杀共产党。她跟梅兰芳有过一段情，她又是杜月笙的妾，回去后的命运会如何？她难以想像。
转眼到了1959年。这年是新中国成立十周年。在这一年里，梅兰芳完成了两件大事，一是加入了中国共产党；二是公演了他解放后的首部大戏《穆桂英挂帅》。自抗战初期梅兰芳编排了《抗金兵》和《生死恨》之后，二十多年来，他再也没有一部新戏问世。除了抗战八年暂别舞台和解放前三年政局混乱外，解放后的十年间，他也未能拿出新戏，这不能不令人遗憾。要论原因，不是他不想，而是实属无奈。这是时代所致，梅兰芳迫不得已。
当新中国迎来十周岁生日时，戏曲界凭借得天独厚的优势竞排新戏作为献礼，有历史戏也有现代剧，一派百花齐放、欣欣向荣的灿烂景象。梅兰芳也顺理成章地有了创排新戏的理由。然而，经过近十年的政治磨砺，他已不再对政治完全茫然无知，他很清醒地认识到，此次创排新戏与从前是不同的。作为献给祖国的寿礼，也作为庆贺他入党，这部新戏要反映出他对新中国对共产党由衷热爱的心声。因此，早已摆在他案头的《龙女牧羊》，就不是最合适的了。在颇费了一番踌躇后，他选中了《穆桂英挂帅》。“穆桂英”这个角色及其“我不挂帅谁挂帅，我领兵谁领兵”的豪气正能体现梅兰芳老当益壮、老骥伏枥的奋斗精神。
当然，抛开政治性不谈，在艺术上，《穆桂英挂帅》这出戏不仅称得上是梅兰芳老年的代表作，更是他的经典之作。也许是他对祖国对人民发自肺腑的热爱，也许是他穷尽毕生对艺术的感悟和体验，也许是积聚在心中的能量的总爆发。总之，这出戏展示了他的全部艺术才华，也是他舞台生活50年的集中体现。
然而，仅仅过了两年，1961年8月8月凌晨4点45分，梅兰芳因急性冠状动脉梗塞并发急性左心衰竭，遽然而逝。仅仅在前一天的晚上，他的精神状况似乎不错，还笑着安慰夫人福芝芳：“这几天我已好多了，你也不要太操心了，你有高血压病，不要来得太早，要在家多休息，要多保重身体。”然后，他让长子葆琛送母亲到病房对面的休息室去休息。这是他留给家人的最后一句话，随后他便沉沉睡去，再也没有醒来，享年67岁。
《人民日报》等多家报纸均在头版发表了大幅讣告，并刊登了由周恩来等六十多人组成的由陈毅担任主任委员的治丧委员会名单。与此同时，世界许多国家的报纸也报道了这一噩耗。国内外的唁电多达近三百封，除了国内的，还有来自苏联、越南、德国等数十个国家。郭沫若、田汉、萧三、邓拓、陈叔通、叶恭绰、王昆仑等更赋诗作词，痛悼一代艺术大师。
8月10日上午，北京各界两千余人在首都剧场举行了隆重的梅兰芳追悼大会，由陈毅副总理主持，他代表中共中央和国务院向梅兰芳的亲属表示慰问。文化部副部长齐燕铭致悼词，高度称颂梅兰芳光辉的一生。参加追悼会的除了中央和北京有关部门的负责人，包括周扬、夏衍、林默涵等外，还有苏联等各国驻华使节和外交官员以及正在北京访问的一些国际友人。
据胡适日记记载，台湾的报纸转发了日本电讯，他由此得知梅兰芳去世。就连台湾都刊发了消息，可以想见，在香港的孟小冬也一定获悉了实情。不知她当时的真实心理。也许，她会默默地感叹一句：“只是一切都过去了。”
六年后，即1967年，一个意外，孟小冬和早就迁居台湾的姚玉兰取得了联系。当时，有个人劝孟小冬投资做点小生意，孟小冬拒绝了。后来，她听说此人即将赴台湾，准备找姚玉兰投资。她赶紧给姚玉兰打了电话，让她提高警惕以免上当受骗。就这样，这对因为共同拥有一个男人而断交数载的结拜姐妹重修旧好。在姚玉兰的多次劝说下，孟小冬于这年的9月11日登上太古公司的“四川”号轮船离开生活了18年的香港，奔赴台湾。
在台湾台北，孟小冬生活了十年。在这十年里，她的生活主要由姚玉兰、杜美霞母女照顾。一切都过去了，姚玉兰对孟小冬早就无所怨恨。两人都步入老年，有了相依相靠的归宿感。虽然孟小冬独居信义路上的一个公寓，但几乎天天和姚、杜见面。她俩几乎天天到孟寓，杜美霞照顾她的饮食起居，姚玉兰陪她聊天。后来，孟小冬由衷地对人说：“真奇怪，她来这儿一坐，我就觉得很定心，她要是有一天不来，我就不知道这日子怎么过了。”
除了和姚玉兰聊天，孟小冬的日常生活主要是授徒、打麻将。一个人的时候，她临写“孟法师碑”、刻图章、打太极拳、捻佛珠、诵经文、养狗、看电视。每年，她都要到法华寺执香拜佛。其实，她更多的时候是被病魔折磨。她有胃病，有哮喘，年事愈高，身体愈差。她的弟子李嘉有说过一句话，很能概括她最后十年的台北生活：“十年台北，多半病中。”
1976年农历十一月十六日，是孟小冬虚龄七十。她的友人和弟子们为她做了寿，活动持续了两天。前一天，在她的家里，摆了两桌酒席。然后，在杜美霞的陪伴下，她又去法华寺诵经。这是她每年生日那天必做的“功课”。第二天，在金山街金山航业公司招待所举办了正式的寿礼。其间，孟小冬和弟子钱培荣合作了一段《定军山》，和曲艺演员朱培声和张宜宜合作了一段上海滑稽戏。看的出来，她非常兴奋。
也正是因为又劳累，又兴奋，寿礼过后，她患了感冒，加剧了哮喘病。她一向不愿意进医院。于是，医生被请到了家里，他建议她尽快住院。她没有答应，只说了一句：“你们等我决定，听我的信儿。”姚玉兰、杜美霞也都劝她。她烦了，说：“你们谈点别的好不好？不如看电视吧。”见此，大家也就不好说什么了。
5月，她的肺部有了积水现象。她还是不听劝，坚持不住院。25日，她哮喘大发作，竟致昏迷。就这样，她被强行送进了医院。虽经全力抢救，她仍昏迷不醒。第二天晚上，她以肺气肿心脏病并发症，在台北忠孝东路中心诊所去世。
在病发前，她或许已经有了预感，嘱咐友人将她生前所录唱片和音带全部烧毁。这可以理解为她一贯的行事作风——无意让后人将自己的艺术传承下去，也可以理解为她不想让自己的声音留在人间——她厌恶这个世界。
两个星期后，在台北的市立殡仪馆，杜府为孟小冬举办了丧礼。众多社会名流，如严家淦、张岳军、陈立夫、黄少谷、张大千等赠送了挽联，给以“艺苑扬芬”、“绝艺贞忱”、“菊坛遗爱”等评价。
梅兰芳去世后，夫人福芝芳唯一的要求就是“不能火化只能土葬”。为此，周恩来建议将存放在故宫博物院的一口楠木棺材作价4千元卖给福芝芳。这口棺材原本是给孙中山预备的，因为孙中山去世后用的是苏联送来的一口水晶棺材，所以它就一直闲置着。于是有人说：“梅先生在世时当领袖（他有‘伶界大王’之称），去世后睡的是皇帝的棺木（孙中山曾位居大总统）。”
在他去世前几年，梅兰芳就和夫人福芝芳商量好百年后要葬在香山碧云寺的万花山，那儿已经长眠着他的前夫人王明华。如今，他去了。福芝芳按照他生前遗愿，嘱咐孩子们将他安葬在万花山。王明华的棺木在他墓穴的右侧，左侧是福芝芳的寿穴。
按照周恩来的指示，有关部门准备为梅兰芳修建墓地，梅兰芳的长子梅葆琛参加设计制图。然而，未及正式施工，“文革”开始了，修墓一事暂时搁浅。“文革”期间，当造反派、红卫兵扛着工具冲向万花山试图挖掘梅兰芳的坟时，却因为墓前尚未立碑始终找不到坟的准确位置而无奈作罢。直到1983年，梅葆琛关于修缮梅兰芳墓的报告得以批准。墓地最终采用的是梅葆琛的设计：“汉白玉墓碑高2.5米，宽1米，被镶嵌在墓后的虎皮石弓形围墙的中间，在墓碑前正中间安置长方形花岗石墓头，四周是一朵四瓣花形的梅花。”这朵四瓣花形的梅花极具象征意义，象征着“梅氏兄妹四人，一人一边陪伴在父亲的身后。”（梅葆琛语）
孟小冬一生信佛。尽管她很迷信，忌讳说“死”，但她早就安排了自己的最终属地——佛教公墓。她曾悄悄地托友人陆京士代为物色墓地。陆京士找来找去，找到台北县树林镇山佳佛教公墓。这块墓地的原主人因为移民美国而急于转手。陆京士获悉后，赶紧告诉孟小冬。孟小冬随即将墓地买了下来，然后请人设计墓园。设计图画了两稿，她一直不满意。5月24日，也就是她发病前一天、她去世前两天，她才终于认可了设计图。公祭过后，孟小冬的灵柩被送往墓地。墓碑上的“杜母孟太夫人墓”由张大千题写。
从此，梅兰芳和孟小冬，一个长眠于大陆，一个沉睡于台湾。生前，他俩始终回避着对方；死后，一道海峡将他俩永远隔开。也许，这符合他俩的心愿。恩已断义已绝，那情，也早已消失。
真的一切都过去了。