马云很喜欢讲一些关于早期投资者的故事。比如1999年，高盛用400万美元取得了阿里巴巴23%的股权。“我不关心收入。”这并不是在装样子。马云的左右手以及至交，阿里巴巴集团CFO蔡崇信（工号19号）也对此表示不解。“一开始我并不太能理解他的想法。”蔡崇信告诉我。他并不常接受采访。“我告诉Jack，‘人家说我们的网站就是个电子公告栏（BBS）。’”蔡崇信说马云当时的回答跟蒋芳邮件中骂的那句话差不多。“他当时的想法很简单，就是要创建一个市场的核心基础，那就是很多很多的信息，大量的卖家，然后是大量的买家。”
最后，到了2002年，公司的钱都烧光了。马云开始对网站进行商业化操作。他从高盛、富达投资以及软银等风投那里获得了2500万美元。“我同意了，‘好吧，我们来赚点钱吧。’”马云回忆道。到现在他还认为当时向卖家收取发布信息的费用限制了阿里巴巴的发展：“对我来说，这是一个很大的遗憾。”
马云坚持让淘宝走一条不同的路。为了阻击eBay进入中国市场，马云于2003年成立了淘宝网。当时eBay通过收购中国的易趣网进入了中国市场。马云拒绝向淘宝网上任何信息的发布以及交易收取费用。但是eBay却轻蔑地说：“免费并不是一个商业模式。”马云却凭着“免费”这个招牌吸引客户。而且他做到了。但是，对于蔡崇信这个耶鲁毕业的高材生、律师以及前私募高管来说，马云的做法让他无法理解。2004年的某天，蔡崇信找到了马云。今天，他还清楚地记得两人当时的对话：“我告诉他‘我明白你的意思了。但是我们不能再这么亏下去了。’马云回答说‘你看，淘宝将要变成一个庞然大物。我们现在也不知道3年或者5年后淘宝会变成什么样子。所以我们不能让收费来限制淘宝的发展。’”
蔡崇信说，他再次回想起这段谈话，是在去年，他和妻子在纽约看《社交网络》这部电影时，马克·扎克伯格对他的搭档爱德华说先忘了赚钱吧，在他还不知道自己创造了什么或者将来它会变成什么的时候。“当我看见他们的这段谈话时，我真的一下从座位上跳起来，说：‘我们的天啊，这跟马云2004年时跟我说的话几乎一模一样啊！’”蔡崇信说，“这就是互联网企业家和其他企业家的区别。普通的企业家会觉得只有创造收入才创造了价值；而互联网人会觉得当有许多人到你的网站、使用你的网站并对你的网站产生了很高的忠实度时，你才在创造巨大的价值。”
在淘宝上，数百万卖家发布和销售商品依然还是免费的。马云坚称这“非常赚钱”如何赚钱？通过收取与搜索相关的广告费用、以及出现在主页及产品分类页面的无处不在的广告费用。高盛公司预测，到2013年，淘宝的税前收入将达到29亿美元，利润达7.16亿美元，公司市值为143亿美元。这说明，免费其实是一种多样化的商业模式。
高盛一定希望自己也有像马云那样的毅力和远见。2004年，高盛变现了当年投资阿里巴巴的400万美元，作为5年的投资回报，高盛最终拿到了2500万美元。在今天，这一持股比例将占集团的10%，也就是20亿美元。（另一个早期投资者，日本软银，持有31%的阿里集团股份，目前市值60亿美元左右。）
2005年，马云从雅虎美国拿到10亿美元，这笔钱得以让一部分有收入压力的投资者变现离场，并让阿里集团有足够的财力继续与eBay抗衡。这笔交易是在杨致远执掌雅虎美国时完成的，当时雅虎美国用这笔钱及雅虎中国的控制权作为交换，获得了阿里巴巴股份稀释后的40%控股权。这笔交易也使马云和杨致远的友谊永远定格在那里，在马云的办公室里，挂着杨致远和马云夫妇在长城上面带笑容的合影，杨致远也仍然是阿里巴巴集团四名董事会成员之一，其他三位是马云、蔡崇信和软银的主席孙正义。
美国雅虎的高调加入，使得马云一跃成为中国企业家神殿的一匹黑马。在这个国家，企业家作为英雄受到的尊重超过了宇航员。2007年，阿里巴巴一举成为全球第二大IPO的互联网企业（第一名是谷歌），在香港联交所融得17亿美元，在金融危机前，公司市值达到了260亿美元。
马云的崛起成为了之后若干商业书籍的分析案例。他瘦小的身体和独特的长相—尖细的下巴、深邃的眼神、突出的额头，随意的发型立刻给中国人留下了极为深刻的印象。
同时也给许多世界级领导者留下了深刻印象，比如美国前总统比尔·克林顿、着名NBA球星科比，以及阿诺德·施瓦辛格。他们均在马云一年一度在杭州举办的网商大会上发言。好友之一的扎克伯格，是在四五年前的达沃斯认识马云的，在去年12月份前往中国时，专门为马云在杭州停留了一天。
在两年前，人们质疑支付宝是否有资格从事第三方转账、支付这些原本属于国家控制的银行系统的业务。当时支付宝已经拥有中国50%的第三方支付市场份额。那时中国的消费者刚开始渐渐接受和热衷于网购，而很多人还没有信用卡，于是支付宝作为第三方担保，保护了网购的消费者。在这个时候，马云拿出了他的真诚：如果国家需要支付宝，他随时可以把支付宝给国家。支付宝今年预计会实现一千亿美元的交易额，依然是以他经典的免费风格。
目前棘手的，依然是当年雅虎的那笔投资。虽然绝大多数的中国互联网企业都有外国投资者，且掌握着大部分的控股权，马云也是如此，所以在去年与雅虎美国谈判希望回购其持有的阿里巴巴股份，但最终没谈成。
关键的问题是这些股份的战略意义和个人意义。马云与杨致远的继任者卡罗尔·巴茨的关系并不好。两人第一次碰面是在2009年3月雅虎总部，杨致远介绍两人认识后就离开了会议室。据当时在场人士透露，巴茨紧接着就当着阿里巴巴整个高管团队的面，指责阿里巴巴对中国雅虎的运营。她对马云说：“我想直截了当地说，因为这关系到我的声誉，我希望你能从中国雅虎网站上把雅虎的名字去掉。”当时的中国雅虎已经比较衰落。雅虎美国现在拒绝评论这件事。
当我问到马云这件事时，他好像一点没觉得在会议上因为此事而丢了脸。但他说了，巴茨至今未能扭转雅虎的局面，使得她并没什么资格去批评别人。“如果你没能把业务做得非常好，你也就没权利跟我生气，”马云笑着说。他们两人的关系从此没有恢复。
阿里巴巴集团没有掩饰想要从雅虎美国回购股份的想法，这部分股份的市值自雅虎收购后已提高了八倍，当时的投资也被认为可能是雅虎美国在过去十年中最精明的商业举措。人们认为巴茨一定在跟软银谈判出售雅虎在日本的股份，以此振兴雅虎的股票，从而平息雅虎股东们对她的不满；很多人打赌巴茨下一步也会卖掉对阿里巴巴的股权。但雅虎看上去是想持有他们的阿里巴巴股份，并坐享这些股份的升值。马云说近期他都不会跟雅虎有真正的谈判。“我就是不信任他们”他停顿了一下，接着说，“我已经和他们合作很多年了，我很失望。”
有说法认为，阿里巴巴与雅虎的摩擦是为了给淘宝上市铺路，阿里巴巴希望在淘宝上市前以较低的代价回购集团的股份。马云驳斥了这种说法。他坚称，近期没有让淘宝上市的计划。有谁会因为外界的压力而以不合理的速度扩展或者追求利润？
事实上是，阿里巴巴集团坐拥着庞大的商业和客户数据库。马云看上去并不急于从中获利。支付宝目前的业务还只是触及了第三方支付的一小部分，还没有与淘宝的业务完全割离，将来的某个时刻，可能是一个巨大的摇钱树。到去年的12月份，支付宝注册用户数达5.5亿，日交易额3.77亿美元。阿里云，负责数据挖掘的子公司，涉及的数据信息包括国际贸易，及占据国内电子商务主要市场淘宝的交易情况，这些信息未来会给卖家提供很有价值的信息。到了那时，钱会随之而来。
马云认为，他最大的障碍，是他所创造的公司价值观文化被稀释，使得公司的员工考虑经济效益、考虑自己多过考虑他们的客户。马云认为会出现这个问题的部分原因是在金融危机时期公司一下增员了5000人，他认为公司当时并没有这么多的需要，而且也没能提供足够的培训，所以导致了这个问题。批评人士认为，阿里巴巴在当时降低价格并吸引更多的全球供应商客户，势必要以降低审核的严格度为代价。
马云说，他告诉过阿里巴巴的前任CEO卫哲，他应该做的更多更快以制止这种欺诈行为。“我说，‘卫哲，如果你们在6个月前，像我这样处理这件事，你们今天不是这样的结果。但是如果现在我不这样做，6个月后，那23000名阿里巴巴集团的员工，就该开除我了’。”他做了个鬼脸，“因为我们正为之而战。”
（2011年03月 《福布斯》杂志亚洲版 封面文章）
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