1999年火热的中国互联网，吸引了许多国际风险投资机构的注意，在这一年，国际风险投资机构大规模地在中国互联网市场进行投资，以著名的老虎基金、高盛和软银为代表的风险投资商在中国的门户网站以及电子商务网站里肆意花钱。
据说，当年新浪一举获得华登1 600万美元的投资；而搜狐也不甘为人后，先后获得两笔投资，投资额分别600万美元和3 000多万美元。在此之后不到两年时间里，中国三大门户网站均进军纳斯达克，而投资者也因此得到了高额的回报。
在如此火热的投资面前，马云并没有被这种疯狂冲昏头脑，在拒绝了一些投资的同时，马云带着风险投资经理人出身的蔡崇信仍在为阿里巴巴找寻资本的注入而四处奔波。尽管这一年对互联网的投资多不胜数，但一向要求颇高的马云一直未能找到合适的东家。
1999年8月，蔡崇信与一位旧相识的偶然相遇带来了阿里巴巴的第一笔“天使基金”。
时任高盛公司香港区投资经理的林小姐与蔡崇信曾有过一面之缘，那时的蔡崇信还在哈佛读书。在一次搭乘飞机由美国回台湾的途中，蔡崇信有幸结识了林小姐，并由于专业的关系，联系就这样一直保持了下来。
蔡崇信与林小姐寒暄之后，才知高盛基金看中了中国的互联网，有意在此大展拳脚，于是便有了接下来的一幕。
由于之前的高盛基金一向感兴趣的是传统产业，而从未在高科技产业有过投资经历，因此阿里巴巴是否能获得投资，胜算并不大。在林小姐的引荐下，高盛迅速派人对阿里巴巴进行了实地考察，考察结果比较满意，当时马云和蔡崇信的心情犹如重石落地。
“说实话，当时阿里巴巴对投资人的谈判空间余地比较小。虽然互联网热，但我们当时没钱是个大问题，没有办法对高盛这笔投资的条件进行讨价还价。到后来第二轮融资的时候，我们手里还有很多钱，谈判的余地就大很多。当时高盛的要求比我们正在谈的那家投资人的要求来得苛刻，但马云和我商量之后还是决定要高盛的钱。因为一方面它是美国有名的投资公司，可能会对我们未来在美国开拓市场有些帮助；另外高盛的规模大，看事情比较长远。我们大概商量了10多分钟，把这个事情就这么定下了。”蔡崇信说。
与其说蔡崇信的这一番话证明了当时阿里巴巴的艰难处境与隐忍让度，不如说是马云更为看重高盛这个投资品牌。
马云的视线集中在高盛呼风唤雨的能力，还有它极强的市场号召力上。这也是日后马云考虑融资的一大关键要素。马云对融资的挑剔也由此进入了另一个高度。尽管他曾因数学不好两次落榜，但是对于融资这个问题，马云的脑袋似乎比任何人都灵光。他清楚地知道被他人控股的后果，他也清楚地知道自己控股可能出现的问题。所以在这个问题上，马云对钱的态度一方面是很冷漠的，另一方面却又十分重视。他希望投资商尽量少控股，因为也许不知道哪一天他又会想出什么大家不可接受的怪点子。同时马云认为自己控股又不如让员工也从中获利，因为所有的阿里人都是马云患难与共的朋友，深信“有福同享，有难同当”的马云一直以朋友为事业的中心。
以高盛为主的一批投资银行向阿里巴巴投资了500万美元，不仅成为阿里巴巴首轮“天使基金”，也成为了轰动一时的特大新闻。
一解燃眉之急的阿里巴巴将要在欣欣向荣的互联网市场大展拳脚、一展宏图了。
孙正义看上阿里巴巴
获得了第一笔风险投资，阿里巴巴终于有了新家，地址就在杭州市文三路477号华星科技大厦3层。
时光如梭。一转眼，1999年很快过去了。马云就这样悄无声息地带领阿里巴巴走过了一年。阿里巴巴继续在高盛提供的肥沃土壤里吸收着营养，快速地成长着，这一切在当时国人的眼中也依然是悄无声息的。
2000年，阿里巴巴的发展进入了一个全新的阶段。而随着新世纪的到来，对资本的呼声也日益增长。此时的阿里巴巴开始着手进行第二轮融资了。因为有过一次融资的经历，加之阿里巴巴保持了良好的发展趋势，使其具备了底气十足的对话资本，这一次的融资于马云个人而言显得更为轻松与愉快。
而这一次融资的合作对象便是业界鼎鼎有名的传奇人物孙正义。在投资行业里，孙正义的名号就好比在NBA中的姚明或者迈克尔 · 乔丹。提起孙正义，不能不在这里做一些追根溯源的工作，这并不是因为孙正义有和马云一样不起眼的矮小身材，而是因为他与马云心灵相通的智慧。马云说，他喜欢和聪明人打交道。和聪明人在一起，不用多说什么，他就能听懂你。在马云眼中，孙正义就是这样的聪明人。孙正义，1957年8月11日出生，父母在日本九州岛经营柏青哥生意，祖父辈从韩国移民至日本当矿工，并取日本姓氏“安本”。孙正义于高中时迁居至美国北加州，智慧聪颖的他越级进入加州柏克莱大学就读，主修经济。
20岁，孙正义即赚到了人生的第一个100万美元；21岁大学毕业，他卖掉公司返回日本，一切从零开始；43岁，他成为亚洲的首富，资产达3兆日元。他的目标是在30年内超越微软与英特尔。他被《新闻周刊》评为亚洲年度风云人物，被誉为日本的“比尔 · 盖茨”。他只手能掀起日本的网际网络海潮。孙正义的经历非常曲折，小时候曾四处从垃圾箱中寻找垃圾养猪为生。父亲从小鼓励他“你是个天才”。孙正义从社会最底层摸爬滚打出来，从小就有许多狂想并能一一实现。他说：“一个梦想和毫无根据的自信。一切都是从这儿开始的。
”
由此看来，这位传奇人物与马云的交锋必将是一出不容错过的好戏。而马云第一次见孙正义，就得到了意想不到的收获。
1999年夏末秋初，北京的天气开始渐渐转凉。在北京奔忙的马云突然接到来自摩根士丹利亚洲公司资深分析师古塔的电话，他向马云询问了有关阿里巴巴及其融资的一些基本情况。四个星期之后，马云收到了古塔的电子邮件，在邮件中古塔告知马云有一个人“想和你秘密见个面，这个人对你一定有用”。
也就在这一年的11月30日，阿里巴巴由高盛牵头的第一轮融资刚刚到位；而第二天，志得意满、兴高采烈的马云去富华大厦赴约。
然而古塔告诉马云的秘密约会其实并非马云原本想象中的二人会谈，而是一次规模比较大的项目评介会。而那个据古塔说对马云“有用”的人也让马云大吃一惊，因为马云并没有想到他将要见到的人竟会是软银的总裁孙正义。那天，在孙正义约见的人物中，马云只能算个小角色，因为这次评介会对于已是互联网大腕的王志东、张朝阳、丁磊这样的风云人物来说都显得非常重要。
因来访的人太多，孙正义只给了每人20分钟时间。
当投影仪调出了阿里巴巴网站的页面时，马云顺势站起来作了几分钟的演讲，介绍阿里巴巴为何物，阿里巴巴正在做的和将要做的。马云说，孙正义很聪明，悟性特别高，“我跟他一讲他就听懂了”，并且每次说话都是“我要怎么样、怎么样的，这一点跟我脾气蛮像的”。
马云仅仅开讲了6分钟，就被孙正义打住了。孙正义当即表示了他略显强烈的投资意向，他问马云需要多少钱，然而在这位投资家面前，马云的回答十分令人吃惊：马云声明他并不缺钱。孙正义反问道：“不缺钱，你来找我干什么？”马云的回答则显得有些孩子气，当然这与他的个性有关：“又不是我要找你，是人家叫我来见你的。”
这样的对话，现在看来是非常具有戏剧性的。而真正戏剧性的并不只是这段简短的对话。尽管此前马云刚刚获得了500万美元的投资，但是在那个互联网投资疯狂的年代，500万美元又算什么呢？无数的?郾com公司都在为融到更多的钱而对投资商努力展示自己的魅力，只有马云例外。