这帮赌客看着刚刚才因为输光了钱而被推到外面的小赤佬，一时间还没有反应过来。这次杜月笙没有把钱拿出来押在赌桌上，因为他已没有赌资了。不过，这次赌客们和庄家也没有要求他先拿出钱来。也许正是杜月笙那坚定、蛮横而又霸道的气势让那些大人都相信他还有钱吧，反正他是叫空成功了。
于是，庄家应了一声：“好，那就下注吧，买定离手啊！”庄家开始在赌场中间的赌桌上和杜月笙押宝了。当时，全场都是鸦雀无声，期待着最后的结果。赌桌一边的杜月笙也是揪着心等待结果，甚至连自己的心跳声都能听到，手心冷汗直冒。虽然杜月笙是孤注一掷，老天爷也没有因此而眷顾他，他还是输了。看着这最后的结果，杜月笙终于突然缓过神来了，他输了，而且他也没有钱去偿还赌债，于是他撒腿就跑，但还是被赌场的打手抓住了。
要知道，赌场的人是最厌恶有人叫空了。他们非常气愤，才不管是孩子还是成人，下手都是很重的。只见一个大巴掌“啩”地扇了下来，扇得杜月笙眼冒金星。打着还恨恨的说：“妈的，就你个小赤佬也敢到老子这里来叫空！”
“把他的衣服扒下来，撵出去，别耽误时间了！”其中一个赌场管事的打手，停手后说道。
其他的打手也停了下来，三下五除二地将杜月笙的小夹袄、小裤子统统都扒了下来。最后，在他的屁股上又重重地扇了一巴掌说了一声“快滚吧”，就转身进了赌场。
杜月笙就这样赤裸裸地被赶出了赌场。在这种情况下，那些在赌场的赌客们也只在一旁看着说笑了几句，就又回去押宝去了，没有人可怜他这样一个孩子。也是在赌场这种地方，谁会有那样的怜悯之心去关心一个赌输的孩子呢？说白了，那些赌客只不过是一群良心泯灭的行尸走肉罢了，或许他们还把这件事当作一场好戏来看呢。杜月笙此时却不想出门，盯着打手想要回自己的衣服，只见打手瞟了他一眼，说：“快滚吧，小赤佬！”于是，他只好在地上寻摸着，希望有一块儿破布，哪怕是一张纸也可以让他遮盖一下身体就行了。虽然他真的很努力的在找可以遮掩的东西，但最终还是什么也没有找到，无奈之下，他只好就这样赤条条地出了赌馆。
初秋的凉意还是很浓，外面的阳光还算明媚，杜月笙甚至还感觉有些暖和和惬意。看着路边的树，他突发奇想要拿树叶来遮挡一下身体，但是终于还是没有那么做。因为他知道，这些都是徒劳的，一片树叶又怎么可能遮住身体呢。放弃了这种想法，他走在街上，不但没有感到害羞，反而更有些坦然了。于是，大摇大摆地回家了。
回到家，正赶上家里在吃中午饭。舅父一看他光着屁股回来了，立刻气不打一处来地站起身来，走到杜月笙身边，拧着他的耳朵，说：“你又跑到哪里去了？”
“你先松手，不然我是不会告诉你的。”
“我叫你不说。”说着舅父就把杜月笙的另一只耳朵也给揪住了，两只手一起用力，好像是打算要把杜月笙的耳朵揪下来才解恨。可是，杜月笙却倔强地始终保持沉默。舅父看着这形势，知道武力是解决不了问题了，于是也就停了手。放轻了声音询问道：“你舅妈的夹袄怎么没了？”
“拿去当掉了。”杜月笙倒是答得轻松，可不知舅父要心里要气成什么样子呢，他杜月笙才不在乎这许多。
“那当的钱嘞？”舅父又压住火问道。
“都输掉了。”杜月笙对答如流，很是洒脱。因为他想着反正舅父家本来就不看好自己，破罐子破摔的我就实话实话了吧，这样还落得个坦荡荡呢！
“那你身上的衣服呢？哪儿去啦？”
“被赌场里的人扒去了。”
“就这样，你还有脸来家！”舅父实在是憋不住了，说着就挥拳打来。杜月笙也不闪躲，撅着屁股迎上拳头来。舅父气急败坏，飞起一脚，对着杜月笙的屁股踢了下去。杜月笙被踢得向前猛蹿一截，晃了几晃，但是所幸没有摔倒。他转过身，又径直走到舅父身边，然后把自己的屁股又撅到了舅父面前，等待舅父的责罚。
舅父看着他那瘦小的屁股，抬起的脚又放下了。舅父实在是管教不住这个小外甥了，这些年要不是上有老夫人舍不得这个外孙儿，也许他早就把杜月笙赶出去了。现在，杜月笙不但不思进取，还在赌博这一泥潭中越陷越深，他彻底地对杜月笙绝望了。
“你走吧，我供不起你这尊神。”说着，把杜月笙赶出了家门。杜月笙知道无力回天，也没有做什么争取，反正他还有杜家那几间老宅和那帮所谓的朋友，加上的外婆时不时地偷偷接济他，日子过得也还凑合。
但嗜赌的习惯还是没有改变，他仍然我行我素地从家里拿东西出来当了继续赌钱。再大的家业也抵不过一个赌徒的挥霍，更何况杜家本来就没有什么家业。过了一年多，家里的家当全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他已经是个地地道道的坏小子了。
就在这时，杜月笙自己也琢磨，在高桥镇上再呆下去，也不会有什么大出息了。他很清楚，若是继续呆下去，到头来只会和赌场里的那些打手、赌棍们一样，终日混个肚子圆。而在不远处的上海，繁华璀璨，五光十色，才是大显身手的地方。
终于有一天，他试探性地向堂嫂露了口风，他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他带着到上海去闯天下。
堂嫂听后大吃一惊，当着杜月笙的面儿也不敢发表意见，等杜月笙走后。前脚这刚走，后脚堂嫂就连忙去通知杜月笙的舅父和姑父万春发。舅父早已对他恨之人骨，如今听说他竟然连出卖老宅这种主意也要打，不由勃然大怒，连忙跑去把杜月笙捉住，带到老宅的堂屋，狼狠地打了一顿，直到杜月笙连连求饶，他才罢手。
这下，杜月笙再也不敢打卖杜家老宅的主意了，但闯荡上海滩的想法还是很坚定。于是，实在无计可施。他只好打算，自己边走边讨饭，一路讨进上海。
一开始，杜月笙是准备悄悄离去的，但他想起老外婆一直为他牵肠挂肚，便顺道向她老人家告别了。老外婆觉得，外孙儿这一走，可无异于生离死别。又想起杜月笙身世的凄凉，生活的艰辛，心中一酸，不由得抱住这个外孙儿大哭了起来。当晚，老外婆想方设法，找到一位邻居写了一封荐函，叫杜月笙带到上海的十六铺一家水果行，荐他去当学徒。这样一来，到了上海，也算有个落脚的地儿，老人家才放心。
数天后，清早太阳还未升起的时候，外婆牵着外孙的瘦手，拎着只小包袱，颤颤巍巍地送到八字桥头。她从身上摸出几个早就预备好的铜板塞在小包袱里，再将包袱挂在外孙的左肩上，老泪纵横。
“孩子，你一个人出门在外，要学乖，眼头要活。外婆不在那，全靠你自己照顾自己了。”说着，老外婆的声音还有些哽咽。
杜月笙跪在地上给外婆磕头以谢这些年外婆无微不至的照顾和疼爱，抬起头时已经泪流满面。他哭着说：“外婆，高桥镇上没有人看得起我杜月生，等到将来我回来了，一定要一身光鲜，使杜家风光！我要起家业，还要开祠堂，否则，我发誓再也不踏上这块土地！”说完，他磕了三个响头，倔强地用依旧稚嫩的手背抹着眼泪，起身默默地走上船头跳板。当登船的那一瞬间，他将下唇咬出了血，也没让自己哭出声来，铁钉一样地钉在船上，头也不回的站立在船头，他要实现自己的梦想，到更广阔的天地施展自己的才能。
外婆伫立桥头，看着船开了，仍然没有要回去的意思。久久地，久久地，观望着。在升起的太阳之下手搭凉棚，看那混浊的黄浦江水载着外孙远去。伴着一阵风吹过，卷得地上的黄叶纷飞。带走了夏的酷热，也带走了外婆对外孙的祝福和祈祷，希望以后外孙的生活可以不再这样悲惨和不堪了！
乡下来的水果月笙
20世纪初，上海的租界“开埠”已有半个世纪了。十六铺的小东门，是法租界与中国地界的交界处，不管是从外洋还是从内地运来的洋货、海货、山货，都是在这里集散，洋行、商行和货栈大大小小的店家鳞次栉比，这是当时上海最繁荣的地界儿。也正因为这里有海陆交会的地理优势，所以格外繁华。沿江有怡和、招商和宁绍等中外闻名的轮船公司的码头，货物集散和转运，商旅来来往往，熙熙攘攘；就连土行、赌台和燕窝子也是一家挨一家地开着，官洋商贩、劳工苦力、妓女骗子，鱼龙混杂，好不热闹。
于是，在整个十六铺一带，催生着各种各样的流氓、地痞和无赖，充满了罪恶和肮脏。这样的环境使得一些以往没有的行业应运而生。只要你拐进一条弄堂，便可以看到小赌场、大烟馆、公开的或半开门的妓院，也有抽大烟与嫖妓女结合起来的“烟花院”。像老鼠、苍蝇、蚊子、嶂螂出没于垃圾堆一样，这儿成了官、商、流氓地痞以及一群社会渣滓糜集的地方。
杜月笙一心向往的上海，就在眼前了。13岁的杜月笙身上穿着粗布裤褂，背上背着一个小包袱—里面是几件换洗衣服和极少的钱，还是外婆偷偷塞给他的。刚一踏上上海的土地，他的直觉就告诉他：这里，将成为他实现成为人上人的“富人梦”的地方。跟所有抱着“一夜暴富”梦想走向未知处女地的投机者一样，杜月笙也把自己的一生押在了这里，他准备闯荡上海滩，去做一番事业。
而这时的上海，正处于新旧交替、中外融合的混乱时期，这又为杜月笙这样不安分的冒险者提供了数不清的机会和条件。但是，这一切还是得从头开始。到了上海之后，他并没有急于寻找机会，而是按着外婆让人写的荐函找到了水果行，决定先稳定好自己的衣食起居再从长计议。
原来那封荐函是他的伯父杜云庆写的，杜云庆也在十六铺的顺茂水果行当店员，他把杜月笙推荐到同街的宝大水果行当学徒。
按照旧上海的规矩，学徒没有薪水，只供吃住，一个月发一两块剃头洗澡的钱。而且学徒在店里的地位是最低的。全店上下，都是老板一人说了算；其次是店员，他们在店里呆的时间比较长，有资历，有时老板也会询问这样老店员们一些看法；店员以下，就是跑街了，所谓跑街就是负责取货送货，兜揽生意，虽然地位不高但份量不小，成天在街上转悠，练得心灵眼活，赶上机会也能一飞冲天的。最后，还是轮不上杜月笙，因为还有些比他来得早的“师兄”们。
杜月笙区区一个小学徒，初来乍到。在大家眼里就是一个乡下来的小赤佬，年纪小，识字不多，一切外行，百事不懂，难免要吃苦受气。他到宝大水果行的头三个月，生意上的事情，连一点边都沾不着。他的主要工作，是服侍师兄、店员、跑街，被他们支来支去，做这做那。
每每这时，杜月笙总是低头咬牙，他晓得在店里凡事都要忍字当头，完全没有了高桥镇小流氓插科打诨的架势。因为他明白，这里不比高桥镇，而是上海。在这里随便一个人都能把他修理了，所以，只好收敛自己，寻找机会。
每天天不亮就起床，打扫店堂，下板子迎客，以及全天的杂役。忙了一天，到晚上，别人都睡下了，他才能拖着疲惫不堪的身体爬到自己的铺位休息，就这样日复一日。直到后来，老板才发现他总是任劳任怨，是个朴实厚道的乡下孩子。这天，喊他到老板眼前说：“月笙啊，你大伯把你荐到店里有些日子了，干得怎样呀？”
“一切都要仰靠师父调教。”说着，恭谦地站在一边听着老板的问话，及时地做出回应。
“好，是个踏实肯学能干的孩子。这样吧，从今天起，你就跟着我和你师母吧。那些事交给别人去做，晓得了吗？”杜月笙听后，使劲地点了点头，他以为终于要熬出来了，其实不然。
就这样，他巴结上老板、老板娘，成了老板的小厮，老板娘做家务的得力帮手。倒夜壶，刷马桶，什么苦差使都落在他身上。但是很快杜月笙就意识到，这样每天跟在老板后面，做东拿西的，是不会有什么大出息的。还不如当跑街呢，最起码还可以多见识见识世面，多结交个朋友什么的。于是，他决定当跑街的伙计。当他把这个想法告诉老板时，没想到老板二话没说就答应了。
第二天，杜月笙就开始跑街了。来上海好几个月了，他还没有一次正经上过街呢。因此，这次走在街上，看着街道两旁兼顾中西两种风格的洋房和满街匆忙穿梭的红男绿女，杜月笙的眼睛几乎有些眩晕了。只感觉自己的眼睛不够用，看不过来这满城的繁华。越看就越想拥有，一种强烈的占有欲油然而生……
开始那段日子，为了求生存，图发展，杜月笙做得倒也真正尽心尽力，因为他终于如愿地上街跑腿了。跑街之初，做的全是粗活，譬如背扛肩挑，送货提货，工作毫无意义。不过，这总比倒夜壶强，所以，他心里还是高兴。看到了这十里洋场、花花世界，真可谓是光怪陆离，无奇不有。
杜月笙看到的上海，五方杂处，各路英雄好汉云集，来此的中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。赌徒、骗子、盗贼、扒手，都把大上海当作他们大显身手、一展鸿图的理想之地。他们软骗硬抢，揩油调包，巧取豪夺，令人防不胜防。
一天，老板让杜月笙把一批上好的莱阳梨送去给一家饭店，这是一笔长期合作的买卖，因此老板格外重视。杜月笙也十分尽心地想做好这个工作，以求给老板留个能干、乖觉的好印象。
走到半路上，迎面跑过来一辆黄包车，车上坐的不是别人，正是那家饭店的一位黄先生。因为不是初次见面，所以比较熟悉，杜月笙一眼就认出了。黄先生招呼住他说：“月笙，这批是要送到我们饭店的莱阳梨吧？是的话，就麻烦你把这批货送到下一个货栈吧，我们饭店已经跟你们老板打过招呼，要你们改送一批柑橘过来了。”
说着，还拿出一张纸，上面有几行字和一个什么戳子，说是这次改好的合同，这就要去跟宝大签了。说完，就告别杜月笙，朝着宝大水果行的方向走了。初涉人世的杜月笙看黄先生说得这么有板有眼的，就真的相信了。带着货又折回了水果行，偏又碰上店里的伙计都出去送货的送货，提货的提货，就剩几个在看店，大家都没有多想，只是帮着把先前的梨子卸下来，换上了柑橘，又让杜月笙送过去。这样的两个来回颇费了些时间，当杜月笙把货物送到了饭店，可饭店的人却说以后不再用宝大的货了。一时间，杜月笙还没有明白到底是怎么回事，就又带着货物回到宝大水果行。
迎面看到怒气冲冲的老板，他才意识到自己上当了。这回宝大吃了哑巴亏，老板还得打落门牙往肚子里吞，只好把气都出在杜月笙的身上了。
在这样的环境下，杜月笙上当吃亏也不止这一两次。每次回到店里，被师兄斥骂，老板责打，如此几次之后，杜月笙开始醒悟，要想在上海滩上混，立身于牛鬼蛇神、三山五岳的人物之中，结交朋友，应该是当务之急。
但是，要想在那种光怪陆离、诡诱欺诈的复杂环境中交朋友，就凭杜月笙一个十四五岁的乡下小赤佬，既没有请客置酒的本钱，又缺乏实力派人物做靠山，实在是件天大的难事啊！
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