不过，精明如他杜月笙，总会有办法应付一切难题。他在学做生意的同时，开始四处留心起来，遇到成群结伙的人，他总是喜欢凑上去。可是，别人看不上他这个新来乍到的浦东乡下小赤佬。杜月笙从浦东过来，就在这十六铺落脚。不久，又因为爱赌博的老毛病不改，半年后，被“停”了生意。他倒也不在意，又恢复了打流的小瘪三生活。
就在这时，转机又来了。宝大水果行的师兄王国生看他可怜，两人的交情也不错，于是决定帮他一把。于是，王国生就在街角的一个算命摊子旁找到了杜月笙，把他拉到了一家饭馆，点好了酒菜，招待杜月笙边吃边说：“这回从宝大出来，有什么打算吗？”
杜月笙摇摇头，说实话，眼前他还真没什么打算。
“哦，那我倒有个好主意，你与其整天在这街上晃荡，倒不如在街上摆个水果摊子，虽不是什么长久之计，至少可以维持生计啊”王国生接着说道。
一席话让杜月笙连连点头，这确实不失为一个权宜之计。接着，王国生说他可以背着老板把较次的水果批给杜月笙。两人又商量了一番，第二天，十六铺就多了一个水果摊子，用着王国生接济的那些钱，置办了多种水果品种，水果摊就这样开张了。
不过，杜月笙脑子很灵，他知道单是这样的水果不会卖出好价钱，他又和协兴街钱庄会馆一带的流氓白相人杭州阿发等结伙，经常在十六铺一带徘徊，只要看到一有水果船开来，就悄悄地爬上船去，半偷半抢拿一些上等水果，一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
由于杜月笙精明能干，又天性聪慧，会做生意，水果卖的很不错。一来，他的水果是全街上最便宜的；二来，他的买卖做得跟别家的不一样，所以，很受平时买不起水果行里时新水果的市民街贩们的欢迎。
之前在水果行里做学徒，再加上这三年的卖水果生涯，杜月笙得到了两个外号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。
“水果月笙”是因为他有一桩独特的本领——削水果。他往往站在别人背后，看人家搓麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑的时候，飞快地动着手指，一眨眼功夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折。
“莱阳梨”是因为他卖水果也很特别，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一刻，用雪亮的小刀在梨屁股下一戳，直送到对方的鼻子底下，喊：“哎，甜脆喷香的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”不管对方要不要，他就把梨子硬塞到行人的嘴里去，叫人不得不买。
就这样，水果摊上的生意越来越好，可是杜月笙又开始蠢蠢欲动了，他总是不能安分于平淡的日子，也许这也是为什么他日后能成为全上海叱咤风云的大佬的原因之一吧！
杜月笙虽然为自己有这两手绝活而自豪，可是并不打算靠这种小玩艺儿过活。在五光十色的上海滩，靠做水果生意赚几个小钱度日，多寒酸啊！他当时总是认为，要大发一笔，还是得靠赌博。所以，他常常扔下水果刀，跑到江边的赌摊上掷骰子、押宝，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱的话，就请那帮瘪三朋友大喝一顿；输了钱的时候，就再去偷，去抢，去卖水果。
十六铺的繁华让杜月笙看到了很多红得发紫的名人，知道了不少那些所谓的名人的“成名之路”和故事后，越来越觉得不服气，自己本事丝毫不比他们差，怎么说也是干什么像什么。就拿赌博来说，几年混迹各大赌棚、赌台的经验，不管是骰子押宝，还是牌九麻将，甚至就连洋鬼子玩的沙蟹，他玩起来全都不在话下。卖水果上，也可以说是技艺精湛，功夫到家，可苦恼的是，这些都不是可以成为发家的资本。经过几番分析后，他才幡然醒悟：要想发财，不管是什么身份的人，只要你找对路子就可以做到。尤其在这个上海滩，只有努力，发财不是梦想！
上海滩赐给杜月笙“水果月笙”和“莱阳梨”这两个土得掉渣的绰号，虽然远不是他想要得到的，但至少说明了他是个凡事肯下功夫的人，而后来的发展也确实让人见识了他的能耐和魄力！
失风跌跤，拜入青帮
凭着聪明、机灵的性格，杜月笙的水果摊生意越做越红火。人怕出名，猪怕壮。这句话用在杜月笙身上真是一点也没错。生意越好，就越招人嫉恨，越多人惦记。而这些不是别人，都是之前在街上和杜月笙有过摩擦和不愉快的人。
杜月笙何以跟这么多人结怨呢？这还要从杜月笙还在宝大当学徒时说起。那会儿，杜月笙刚刚跑街，对一切充满了好奇。别看在街上的时间不长，但是他学到了的比他在高桥镇十几年的东西多得多了。其中，最重要的是，那些亲历耳闻的事情让他明白结交朋友的重要性，只有拥有自己的势力，才不会再受人欺负。
可是，说得容易做起来难。当时的杜月笙只是一个水果行跑街的乡下小赤佬，一来没有钱置酒请客，二来没有可以依仗的势力和靠山，谁会乐意去跟这样名不见经传的人结交朋友？因此，总是屡屡碰壁，但他仍然乐此不疲。平日里，杜月笙只要在街上看到那种成群结队的人，就主动地挤上去跟人家搭讪，套近乎。而看到那些白相人在喝酒吃饭，只要他认为可交的，甚至会主动地给人家添个菜什么的，再将脸凑上去。一般这样的情况，他大多数都是被毫不客气地顶回来，毕竟在别人看来，他还是一个稚气未脱的年轻人。
即使这样，杜月笙还是结交了一些朋友，不过这些朋友都是他平常打抱不平得来的。杜月笙在水果行经常送货提货，在街面上走动，看到以强凌弱或以大欺小的小瘪三之间的争执纠缠也是常有的事儿。以前，这种事杜月笙都是能避则避，不招惹为好。但是，他越来越发现参与其中对于树立自己的威信有很大帮助，便开始每次都不遗余力地上前凑上一脚，后来甚至演变成事事出头。别看杜月笙长得细瘦高挑，看起来不是打架的料，但他有两个优势，那就是一不怕挨打，二是打起架来有股子不管不顾、拼命三郎的劲头，因而一旦动起手来他往往能在在气势上率先压倒别人。这批在街上找闲滋事的小痞子原本就不是什么铁杆流氓，所以真遇上不要命的角色常常没有开打的时候就先败了三分。这样一来，杜月笙慢慢地在小东门前十六铺的街面上有了些名气和影响。
为了能多交几个朋友，杜月笙热衷于替外面的人打架，这样做也真的让他身边多了几个总在街上打混的小瘪三和地痞。后来，只要杜月笙一出门办货跑腿，这些小混混儿们就屁颠儿地围上来月笙哥长、月笙哥短的叫着，叫得杜月笙好不得意。
正是春风得意之时，麻烦也随着而来，杜月笙一连跌了好几回。
虽然杜月笙每次出门都被人簇拥着，看起来很威风，可是宝大的老板不想让整条街的人都看见自己店里的伙计和这帮小瘪三混在一起。而且，杜月笙在外面和人发生争执或口角，总会牵连到店里。即使杜月笙在店里一直都是很驯服听话的，对待师父和师兄也是眉开眼笑，但一看到杜月笙脸上挂着彩回来，还是令人心头添堵。虽然每次在外边打架，不管结果怎样，杜月笙从来都不曾表现出来，也更不可能在挨打之后，找人来诉诉苦，还算平安无事。但那只是在杜月笙被打败的时候，一旦杜月笙打赢了，那些被打的人就会找到水果行里。轻者只是在宝大的门口闹上一闹，吵得水果行的买卖做不下去；重者还要老板陪着笑脸，再给些小钱儿，才能把事情了结。
就这样，杜月笙还是顽性不改，继续跟那些小瘪三厮混。1904年，杜月笙16岁了，那一年的大上海，在新旧冲突、中西文化激荡下，终于爆出了革命性的火花。华夏睡狮睡醒了，仿徨失据、不知所措的上海百姓也看到了光明的所在。那一年，日俄开战，沪上震动。黄兴组织的华兴会，在湖南起义失败，消息传到上海，人人为之热血沸腾。沪上士绅又为美国人虐待童工，倡议抵制美货。在一连串的民族自觉运动中，杜月笙风云际会，得以扮演一个摇旗呐喊的小角色。他的摇旗呐喊，参与群众活动，对于时局来讲毫无补益，但是对杜月笙个人，却是意义重大的精神鼓舞。
上海人特别强烈的国家民族思想，实际上就是从这一年开始启发。这一项说法，用于杜月笙个人，更为适合，因为国家民族的观念，确自这一年中他“已能策动群众，预问时事，为肇始”。杜月笙的心情无比振奋，他终于结交上许多朋友，这些朋友大多是忧国忧民、热血沸腾的青年朋友。如果让他狂势的高呼口号，参加游行，为国家民族的利益奋斗下去，杜月笙一生的历史肯定会改写，他将成为革命先进政治人物。可惜宝大的老板，并不希望他的水果店里养成这么一位“特立独行”的人。
于是，宝大的老板和老板娘就想方设法地把杜月笙赶出去。最终，杜月笙还是没有能够在宝大水果行干下去。
正在杜月笙失意的时候，王国生又帮助了他。原来师兄在宝大水果行也有几年时间了，早早熬到出师，自立门户，开了一间颇具规模的潘源盛水果行。
王国生见杜月笙三四年来了无寸进，潦倒如昔，看在同门师兄弟的分上，拉他到潘源盛去帮忙。他对杜月笙待遇优渥，礼敬有加，两个人不分店主伙计，平起平坐。而杜月笙也懂得感恩，相帮着王国生，把潘源盛的业务做得蒸蒸日上，大有起色。
辛亥革命以前的上海，建筑物大都是两三层的房子，望衡接宇，街道狭窄。但是轮船火车，轿马舟揖，却从国内国外，四乡八镇，日夜不停地带来如潮人群。外来资金大量涌入，东南财富渐渐集中，两百年前还是一片芦花荡的黄浦滩，如今正像一只汽球，迅速地在灌入气体，转眼间便饱满、膨胀，平地升空！
但凡一个国际性的口岸，都市建筑物越多，阴影下的黑暗面必将与之俱增，上海自亦不能例外。古老残破的上海县旧城，和现代面目的租界地区犬牙相错，唇齿互依，若干接集地点，浸假成为罪恶渊蔽。肮脏锹胜的环境，粗糙简陋的设备，但却聚集了燕来攘往的芸芸众生，店员、车夫、小版、苦力，这些小市民们在整日的辛苦疲劳以后，都把那些低级的游乐场所，视作消闲享乐的温暖天堂。
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